rac-3-(2-bromophenoxy)-2-hydroxypropanoic acid | 1610620-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-3-(2-bromophenoxy)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: Rac-3-(2-bromophenoxy)-2-hydroxypropanoic acid；3-(2-bromophenoxy)-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 1610620-92-2
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: ZVODLDPITWDJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 rac-3-(2-bromophenoxy)-2-hydroxypropanoic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以99.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-芳氧基-2-羟基丙酸的合成，是顺式-4-氨基苯并三醇合成的中间产物

  摘要：

  访问（氧化- [R）-3-氯丙烷-1,2-二醇向（- [R）-3-氯-2-羟基丙酸和与后者的后续反应的邻位-取代的酚钠得到的数对映体纯3-芳氧基的-2-羟基丙酸是合成非外消旋4-氨基苯并三醇的中间产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014040150
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 rac-3-(2-bromophenoxy)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-芳氧基-2-羟基丙酸的合成，是顺式-4-氨基苯并三醇合成的中间产物

  摘要：

  访问（氧化- [R）-3-氯丙烷-1,2-二醇向（- [R）-3-氯-2-羟基丙酸和与后者的后续反应的邻位-取代的酚钠得到的数对映体纯3-芳氧基的-2-羟基丙酸是合成非外消旋4-氨基苯并三醇的中间产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428014040150

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure 3-aryloxy-2-hydroxypropanoic acids, intermediate products in the synthesis of cis-4-Aminochroman-3-ols
  作者：Z. A. Bredikhina、A. V. Pashagin、A. V. Kurenkov、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1134/s1070428014040150

  日期：2014.4

  Oxidation of accessible (R)-3-chloropropane-1,2-diol to (R)-3-chloro-2-hydroxypropanoic acid and subsequent reaction of the latter with ortho-substituted sodium phenoxide gave a number of enantiomerically pure 3-aryloxy-2-hydroxypropanoic acid which are intermediate products in the synthesis of nonracemic 4-aminochroman-3-ols.

  访问（氧化- [R）-3-氯丙烷-1,2-二醇向（- [R）-3-氯-2-羟基丙酸和与后者的后续反应的邻位-取代的酚钠得到的数对映体纯3-芳氧基的-2-羟基丙酸是合成非外消旋4-氨基苯并三醇的中间产物。