(RS)-3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropane-1,2-diol | 183127-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropane-1,2-diol
• 英文别名: 3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropane-1,2-diol；3-diphenylphosphoryl-2-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 183127-70-0
• 化学式: C₂₁H₂₁O₃P
• 分子量: 352.37
• InChiKey: DPHLIHBJBYAUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropane-1,2-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (R)-3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- or (S)-diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes and 1,2-diols using Mukaiyama's bicyclic aminal methodology and Sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  比较了二苯基膦酰羟基醛和 1,2-二醇的两种不同方法。使用脯氨酸衍生的缩醛胺的冗长的手性辅助方法能够合成已知绝对立体化学和高对映体过量的羟基醛和1,2-二醇。相比之下，更短的不对称二羟基化路线产生的1,2-二醇具有较低的对映体过量和意想不到的（鉴于夏普莱斯的助记符）绝对立体化学。因此，二羟基化结果具有机械价值和合成价值。

  DOI：

  10.1039/p19960002129
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 奎宁环 、 吡啶 、 osmium (III) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 (RS)-3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Eames, Jason; Mitchell, Helen J.; Nelson, Adam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1095 - 1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient protocol for a sharpless style racemic dihydroxylation
  作者：Jason Eames、Helen J. Mitchell、Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren、Paul Wyatt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00054-g

  日期：1995.3

  Dihydroxylation with solid OsCl3 to provide the catalytic oxidant, K3Fe(CN)(6) as stoichiometric oxidant, quinuclidine as the accelerating ligand with added K2CO3 and methanesulfonamide in a two-phase system (water and t-butanol) gives excellent yields of racemic syn diols from various alkenes (stilbenes, sulfides and phosphine oxides).
• Eames, Jason; Mitchell, Helen J.; Nelson, Adam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1095 - 1104
  作者：Eames, Jason、Mitchell, Helen J.、Nelson, Adam、O'Brien, Peter、Warren, Stuart、Wyatt, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (R)- or (S)-diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes and 1,2-diols using Mukaiyama's bicyclic aminal methodology and Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960002129

  日期：——

  Two different approaches to diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes and 1,2-diols are compared. A lengthy chiral auxiliary approach using proline-derived aminals enables hydroxy aldehydes and 1,2-diols of known absolute stereochemistry and high enantiomeric excess to be synthesised. In contrast, a much shorter asymmetric dihydroxylation route generates 1,2-diols with lower enantiomeric excesses and unexpected (in view of Sharpless's mnemonic) absolute stereochemistry. The dihydroxylation results are thus of both mechanistic and synthetic value.

  比较了二苯基膦酰羟基醛和 1,2-二醇的两种不同方法。使用脯氨酸衍生的缩醛胺的冗长的手性辅助方法能够合成已知绝对立体化学和高对映体过量的羟基醛和1,2-二醇。相比之下，更短的不对称二羟基化路线产生的1,2-二醇具有较低的对映体过量和意想不到的（鉴于夏普莱斯的助记符）绝对立体化学。因此，二羟基化结果具有机械价值和合成价值。