3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropene | 42104-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropene
• 英文别名: 3-Diphenylphosphorylprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 42104-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₉OP
• 分子量: 318.355
• InChiKey: CSLPUOJUUIJVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropene 在 奎宁环 、 osmium (III) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-3-(diphenyl-phosphinoyl)-2-hydroxy-2-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)- or (S)-diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes and 1,2-diols using Mukaiyama's bicyclic aminal methodology and Sharpless asymmetric dihydroxylation

  摘要：

  比较了二苯基膦酰羟基醛和 1,2-二醇的两种不同方法。使用脯氨酸衍生的缩醛胺的冗长的手性辅助方法能够合成已知绝对立体化学和高对映体过量的羟基醛和1,2-二醇。相比之下，更短的不对称二羟基化路线产生的1,2-二醇具有较低的对映体过量和意想不到的（鉴于夏普莱斯的助记符）绝对立体化学。因此，二羟基化结果具有机械价值和合成价值。

  DOI：

  10.1039/p19960002129
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides

  摘要：

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27466

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of R or S diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes and 1,2 diols using bicyclic aminals
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00334-9

  日期：1995.4

  Homochiral diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes 1 and 2 have been made by diastereoselective additions of metallated methyldiphenylphosphine oxides 10 to Mukaiyama's keto aminals 8 and 9. Reduction to diphenylphosphinoyl 1,2 diols 3 and 4 is also described. Sharpless asymmetric dihydroxylation provides an alternative route to diphenylphosphinoyl 1,2 diols 3 and 4; the two approaches are compared.

  通过将金属化的甲基二苯基膦氧化物10非对映选择性地添加到Mukaiyama的酮缩醛8和9中，制备了手性二苯基膦酰基羟基醛1和2。减少到diphenylphosphinoyl 1,2-二醇3和4中也有描述。尖锐的不对称二羟基化为二苯基膦酰基1,2二醇3和4提供了另一种途径；比较了两种方法。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Functionalization of Conjugated β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Wei Zhang、Chengming Wang、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c03621

  日期：2020.11.20

  Copper-catalyzed decarboxylative coupling reactions of conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids have been achieved for allylic amination, alkylation, sulfonylation, and phosphinoylation. This approach was effective for a broad scope of amino, alkyl, sulfonyl, and phosphinoyl radical precursors as well as various conjugated β,γ-unsaturated carboxylic acids. These reactions also feature high regioselectivity

  铜催化的共轭 β,γ-不饱和羧酸的脱羧偶联反应已用于烯丙基胺化、烷基化、磺酰化和膦酰化。这种方法对广泛的氨基、烷基、磺酰基和膦酰基自由基前体以及各种共轭 β,γ-不饱和羧酸有效。这些反应还具有区域选择性高、官能团耐受性好、操作简单等特点。机理研究表明，该反应通过铜催化亲电加成到烯烃上，然后脱羧而进行，其中涉及自由基中间体。这些见解提出了一种模块化和强大的策略，可以从容易获得且稳定的羧酸中获取多功能功能化的含烯丙基骨架。
• 10.1039/d4gc00918e
  作者：Zhang, Yu-Jie、Wang, Xue-Song、Cao, Jian、Xu, Li-Wen

  DOI：10.1039/d4gc00918e

  日期：——

  Carbon–phosphorus bond formation is of great importance in synthetic chemistry. A versatile strategy for the formation of carbon–phosphorus bonds involves the addition of phosphorus radicals to π-systems. However, the generation methods of phosphorus radicals are primarily restricted to homolytic cleavage of phosphorus–hydrogen bonds with excess peroxides or toxic metal salts as oxidants. Herein, we

  碳磷键的形成在合成化学中非常重要。形成碳-磷键的通用策略是将磷自由基添加到π-系统中。然而，磷自由基的产生方法主要限于用过量过氧化物或有毒金属盐作为氧化剂均裂磷氢键。在此，我们介绍了一种光诱导钯催化磷自由基生成方法，使用廉价且易于获得的 Cl-氧化膦和 Cl-磷酸盐作为磷自由基前体。该策略的关键步骤在于在可见光照射下用激发的钯配合物还原激活磷-氯键。 EPR 光谱和自由基捕获实验证明了磷自由基的参与。基于这种策略，氧膦基和膦酰基都可以通过自由基介导的碳磷键形成，区域特异性地掺入简单烯烃和杂芳族化合物中。此外，还实现了烯烃的碳磷双官能化以提供磷酸化的羟吲哚。
• Asymmetric dihydroxylations of allylic phosphine oxides
  作者：Adam Nelson、Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00335-a

  日期：1995.4

  Allylic phosphine oxides 6 undergo asymmetric dihydroxylation to yield 1,2 diols 9. The enantioselectivity of these reactions depends critically on the class and quantity of chiral ligand used. A model to explain the sense and degree of asymmetric induction is proposed.
• Eames, Jason; Mitchell, Helen J.; Nelson, Adam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 1095 - 1104
  作者：Eames, Jason、Mitchell, Helen J.、Nelson, Adam、O'Brien, Peter、Warren, Stuart、Wyatt, Paul

  DOI：——

  日期：——