Ethyl 2-(acetylamino)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate | 401-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(acetylamino)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 401-12-7
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• mdl: MFCD01239560
• 分子量: 251.257
• InChiKey: CMLMHRZVIQHSHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(acetylamino)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate 在 氢气 作用下， 生成 乙基N-乙酰基-4-氟苯丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  （S）-N -Boc-双（4-氟苯基）丙氨酸的大规模合成

  摘要：

  从合成12 g原理样品到超过900 kg cGMP的生产过程，描述了（S）-N -Boc-双（4-氟苯基）丙氨酸的合成方法，该合成方法是合成denagliptin的中间体。通过空间拥挤的前体2-乙酰氨基-3,3-双（4-氟苯基）丙烯酸乙酯的不对称氢化来建立手性中心。以物理形式分离各种中间体的能力很容易进行过滤，洗涤和最终纯化，这为成功的制造活动奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/op3002855

文献信息

• The Large-Scale Synthesis of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Boc-bis(4-fluorophenyl)alanine
  作者：Robert B. Appell、Lee T. Boulton、Edward D. Daugs、Matt Hansen、Christopher H. Hanson、Jerry Heinrich、Christel Kronig、Richard C. Lloyd、David Louks、Mark Nitz、Céline Praquin、James A Ramsden、Helen Samuel、Mark Smit、Matthew Willets

  DOI：10.1021/op3002855

  日期：2013.1.18

  The synthesis of (S)-N-Boc-bis(4-fluorophenyl)alanine, an intermediate in the synthesis of denagliptin, is described from the synthesis of a 12 g proof of principle sample to a >900 kg cGMP manufacturing campaign. The chiral centre was established by the asymmetric hydrogenation of the sterically crowded precursor, ethyl 2-acetamido-3,3-bis(4-fluorophenyl)acrylate. The ability to isolate the various

  从合成12 g原理样品到超过900 kg cGMP的生产过程，描述了（S）-N -Boc-双（4-氟苯基）丙氨酸的合成方法，该合成方法是合成denagliptin的中间体。通过空间拥挤的前体2-乙酰氨基-3,3-双（4-氟苯基）丙烯酸乙酯的不对称氢化来建立手性中心。以物理形式分离各种中间体的能力很容易进行过滤，洗涤和最终纯化，这为成功的制造活动奠定了基础。