1-Z-2-(bromomethyl)pyrrolidine | 86954-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Z-2-(bromomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Bromomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 2-(bromomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 86954-06-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₂
• 分子量: 298.18
• InChiKey: SWEDETNNQUBIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Z-2-(bromomethyl)pyrrolidine 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到N-<(Benzyloxy)carbonyl>-2-(2-acetyl-3-oxobutyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbonylation. A new synthesis of .alpha.-methylene .gamma.-, .delta.-, .epsilon.-lactams and lactones including bicyclic lactams of pyrrolizidine and indolizidine skeletons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a037
• 作为产物：
  描述：

  戊-4-烯-1-基氨基甲酸苄酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1-Z-2-(bromomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇促进的未活化烯烃的卤代酰胺化和卤化作用。

  摘要：

  带有卤化物官能团的吡咯烷和哌啶衍生物是药物发现中的主要组成部分，因为卤化物可以充当后修饰的锚点。原则上，构建这些框架的最简单方法之一是烯烃的卤化。尽管在该领域已经取得了进展，特别是随着对映选择性形式的发展，但是该反应在反应性方面仍然充满局限性。此外，剩下的主要问题是了解工作机制。通常提到卤化中间产物的形成，但是有限的机械证据支持它。此处报道的是一种有效的无金属和氧化剂的方案，可实现由六氟异丙醇促进的烯烃的卤代酰胺化反应，以及对该机理的DFT研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202010846

文献信息

• Benzazepine and benzothiazepine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04902684A1

  公开（公告）日：1990-02-20

  Vasodilating activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## wherein X can be --S--or --CH.sub.2 --; and R.sub.2 is ##STR2## depending upon the definition of X.

  具有通式##STR1##的化合物表现出血管舒张活性，其中X可以是--S--或--CH₂--；而R₂是##STR2##，这取决于X的定义。
• Structure activity relationship of inhibitors specific for prolyl endopeptidase.
  作者：Tadashi YOSHIMOTO、Daisuke TSURU、Naoko Yamamoto、Ryuhei IKEZAWA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1271/bbb1961.55.37

  日期：——

  Structural requirements of N-blocked L-proline derivatives as specific inhibitors for prolyl endopeptidase were investigated using a series of substrate analogs. Replacement of L-proline by its D-isomer remarkably reduced the inhibition. Introduction of a sulfur atom in proline and/or in the penultimate pyrrolidine rings significantly increased the inhibition, but the introduction of oxygen rather diminished the activity. A peptide linkage (acid-amide bond) between the proline and the pyrrolidine ring was also required to keep the inhibitory activity. A benzyloxycarbonyl group was most effective as an N-blocked component of the inhibitors.

  使用一系列底物类似物研究了作为脯氨酰内肽酶特异性抑制剂的 N-受阻 L-脯氨酸衍生物的结构要求。用 L-脯氨酸的 D-异构体取代 L-脯氨酸明显降低了抑制作用。在脯氨酸和/或倒数第二个吡咯烷环中引入一个硫原子会显著增加抑制作用，但引入氧反而会降低活性。脯氨酸和吡咯烷环之间的肽键（酸酰胺键）也是保持抑制活性的必要条件。苄氧羰基作为抑制剂的 N-受阻成分最为有效。
• MORI, MIWAKO;WASHIOKA, YUMIKO;URAYAMA, TAKAO;YOSHIURA, KAGARI;CHIBA, KATS+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 22, 4058-4067
  作者：MORI, MIWAKO、WASHIOKA, YUMIKO、URAYAMA, TAKAO、YOSHIURA, KAGARI、CHIBA, KATS+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED SULFONYLALKANOYLAMINO HYDROXYETHYLAMINO SULFONAMIDE RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0861249A1

  公开（公告）日：1998-09-02
• US4902684A
  申请人：——

  公开号：US4902684A

  公开（公告）日：1990-02-20