1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: Acetic acid (4-chloro-phenyl)-cyclohexylcarbamoyl-methyl ester；[1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl] acetate
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₃
• 分子量: 309.793
• InChiKey: QYBWDHCDEAXFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl acetate 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Passerini / Michael通往丁内酯的途径

  摘要：

  从芳族和杂芳族醛的Passerini加合物制备γ-丁内酯的分两步进行。该策略在微波条件下极大地扩展了由苯偶姻衍生物合成丁内酯的范围，从而抵消了酰胺部分较差的吸电子基团效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800958
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 4-氯苯甲醛 、 溶剂黄146 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(cyclohexylamino)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Passerini / Michael通往丁内酯的途径

  摘要：

  从芳族和杂芳族醛的Passerini加合物制备γ-丁内酯的分两步进行。该策略在微波条件下极大地扩展了由苯偶姻衍生物合成丁内酯的范围，从而抵消了酰胺部分较差的吸电子基团效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800958

文献信息

• Highly Selective Synthesis of α-Hydroxy, α-Oxy, and α-Oxo Amides by a Post-Passerini Condensation Transformation
  作者：Morteza Shiri、Zahra Gholami-Koupaei、Farzaneh Bandehali-Naeini、Maryam-Sadat Tonekaboni、Saeedeh Soheil-Moghaddam、Delaram Ebrahimi、Sima Karami、Behrouz Notash

  DOI：10.1055/s-0040-1707132

  日期：2020.11

  Published as part of the Special Topic Recent Advances in Amide Bond Formation Abstract A post-Passerini condensation transformation can be employed in the synthesis of three types of amides: α-hydroxy, α-oxy, and α-oxo amides. K2CO3 efficiently promotes the solvolysis of α-acetoxy amides to form α-hydroxy amides in methanol. 2-Acetoxy-2-(2-alkynyl­quinolin-3-yl)acetamides in basic methanol are cyclized

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 Passerini后缩合转化可用于合成三种类型的酰胺：α-羟基，α-氧基和α-氧代酰胺。K 2 CO 3有效地促进α-乙酰氧基酰胺的溶剂分解以在甲醇中形成α-羟基酰胺。碱性甲醇中的2-乙酰氧基-2-（2-炔基喹啉-3-基）乙酰胺通过脱乙酰基作用和5- exo - dig环化作用环化为1,3-二氢呋喃[3,4- b ]喹啉-1-羧酰胺。在碱性介质中用I 2处理2-羟基-2- [2-（苯基乙炔基）喹啉-3-基]乙酰胺产生吡咯并[2,3- b]喹啉-2,3-二酮。该环化涉及分子内环化，脱炔基芳构化和仲醇的氧化。