6-甲基-3-氧代-4-丙基庚酸甲酯 | 104620-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-3-氧代-4-丙基庚酸甲酯
• 中文别名: 庚酸,6-甲基-3-羰基-4-丙基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 6-methyl-3-oxo-4-propylheptanoate
• CAS: 104620-07-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: KQAZOENAKDGJAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-氧代-4-丙基庚酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5,5-dimethyl-2-oxo-3-propylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过四乙酸二铑介导的分子内 CH 插入构建环戊烷：空间和电子效应

  摘要：

  关于制备 une serie de β-cetoesters possedant 2 个位点，competitifs d'insertion de CH et on en etudie la cyclisation intramoleculaire

  DOI：

  10.1021/ja00284a037
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-己酮 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲基-3-氧代-4-丙基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过四乙酸二铑介导的分子内 CH 插入构建环戊烷：空间和电子效应

  摘要：

  关于制备 une serie de β-cetoesters possedant 2 个位点，competitifs d'insertion de CH et on en etudie la cyclisation intramoleculaire

  DOI：

  10.1021/ja00284a037

文献信息

• O-Heterocycle Synthesis via Intramolecular C–H Alkoxylation Catalyzed by Iron Acetylacetonate
  作者：Yuyang Dong、Alexandra T. Wrobel、Gerard J. Porter、Jessica J. Kim、Jake Z. Essman、Shao-Liang Zheng、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.1c02074

  日期：2021.5.19

  ethereal), while greater catalyst loadings or elevated reaction temperatures are required to fully convert substrates with benzylic, secondary, and primary C–H bonds. The transformation is highly functional group tolerant and operates under mild reaction conditions to provide rapid access to complex structures such as spiro and fused bi-/tricyclic O-heterocycles from readily available precursors.

  C-H 键的分子内烷氧基化可以将结构和官能团的复杂性迅速引入看似简单或惰性的前体中。由于四氢呋喃 (THF) 基序普遍存在于各种药物、农用化学品和天然产品中，因此这种转化尤为重要。尽管已知用于生成功能化 THF 的各种合成方法，但大多数都表现出有限的官能团耐受性，并且缺乏用于制备用于药理学目的的分子中普遍存在的螺环或稠合双环和三环醚单元的证明。在此，我们报道了一种分子内 C-H 烷氧基化，使用市售的乙酰丙酮铁 (Fe(acac) 2) 作为催化剂。建议该反应通过形成由 N 2产生的乙烯基碳自由基来进行挤压，它介导近端 H 原子的提取，然后是快速的 C-O 键形成自由基重组步骤。使用同位素标记研究（乙烯基 C-D 掺入）、自由基时钟底物的开环和 Hammett 分析探索自由基机制，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步证实。观察到富电子 C-H 键（叔、醚）的反应性提高，而需要更大的催化
• TABER D. F.; RUCKLE R. E., JR., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 24, 7686-7693
  作者：TABER D. F.、 RUCKLE R. E., JR.

  DOI：——

  日期：——