4-{5-[5-(4-tert-Butyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-thiophen-2-yl}-2-methyl-but-3-yn-2-ol | 819863-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{5-[5-(4-tert-Butyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-thiophen-2-yl}-2-methyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-[5-[5-(4-Tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]thiophen-2-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 819863-80-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: AQSUFYIQAUTTAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{5-[5-(4-tert-Butyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-thiophen-2-yl}-2-methyl-but-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-ethynylthienyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl π-extended 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles and 2-phenyl 5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazoles: synthesis, X-ray crystal structures and optical properties

  摘要：

  2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-噁二唑1在标准Sonogashira交叉偶联条件下（Pd[PPh3]2Cl2，CuI，三乙胺，THF）与一系列杂环碘化物反应，生成产物2a–g，产率为40–79%（杂环分别为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡唑基、5-溴-2-嘧啶基、2-噻吩基和3-噻吩基）。化合物2f经锂化后再进行亲电碘化（BuLi，全氟己基碘）得到3，通过两步序列得到末端乙炔基噻吩衍生物5。将5转化为末端乙炔基醛衍生物7，经过缩醛衍生物6，过程产率高。从2-碘-5-甲氧羰基噻吩出发，经过五步合成得到2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基噻吩基)-1,3,4-噁二唑13（总产率13%）。13的反应得到了类似于1的末端吡啶基、吡唑基、嘧啶基和噻吩基衍生物。13与2,5-二碘噻吩的双重反应得到双（乙炔基噻吩基）噻吩衍生物15（产率30%）。溶液UV-Vis吸收光谱和光致发光光谱表明，将2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑系列2a–g中的苯环替换为噻吩环（即2-苯基-5-(2-噻吩基)-1,3,4-噁二唑系列14a–g）导致吸收光谱和发射光谱中的最低能量带发生红移。化合物2d、2g、5和14d·CHCl3的X射线晶体结构揭示，尽管构象存在较大差异，分子结构大体上是平面型的。

  DOI：

  10.1039/b407698m
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-噻吩羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-{5-[5-(4-tert-Butyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-thiophen-2-yl}-2-methyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl π-extended 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles and 2-phenyl 5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazoles: synthesis, X-ray crystal structures and optical properties

  摘要：

  2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-噁二唑1在标准Sonogashira交叉偶联条件下（Pd[PPh3]2Cl2，CuI，三乙胺，THF）与一系列杂环碘化物反应，生成产物2a–g，产率为40–79%（杂环分别为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡唑基、5-溴-2-嘧啶基、2-噻吩基和3-噻吩基）。化合物2f经锂化后再进行亲电碘化（BuLi，全氟己基碘）得到3，通过两步序列得到末端乙炔基噻吩衍生物5。将5转化为末端乙炔基醛衍生物7，经过缩醛衍生物6，过程产率高。从2-碘-5-甲氧羰基噻吩出发，经过五步合成得到2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基噻吩基)-1,3,4-噁二唑13（总产率13%）。13的反应得到了类似于1的末端吡啶基、吡唑基、嘧啶基和噻吩基衍生物。13与2,5-二碘噻吩的双重反应得到双（乙炔基噻吩基）噻吩衍生物15（产率30%）。溶液UV-Vis吸收光谱和光致发光光谱表明，将2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑系列2a–g中的苯环替换为噻吩环（即2-苯基-5-(2-噻吩基)-1,3,4-噁二唑系列14a–g）导致吸收光谱和发射光谱中的最低能量带发生红移。化合物2d、2g、5和14d·CHCl3的X射线晶体结构揭示，尽管构象存在较大差异，分子结构大体上是平面型的。

  DOI：

  10.1039/b407698m