5-碘-2-噻吩羧酸甲酯 | 88105-22-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-碘-2-噻吩羧酸甲酯
• 英文名称: 5-Iodo-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-iodo-2-thiophene-carboxylic acidmethyl ester；methyl 5-iodo-2-thiophenecarboxylate；methyl 5-iodothiophene-2-carboxylate；2-iodo-5-methoxycarbonylthiophene；5-Iodo-2-thiophenecarboxylic acid,methyl ester
• CAS: 88105-22-0
• 化学式: C₆H₅IO₂S
• 分子量: 268.075
• InChiKey: BRDYIIWMXMXTOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-噻吩羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-(5-thiophen-2-ylethynyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl π-extended 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles and 2-phenyl 5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazoles: synthesis, X-ray crystal structures and optical properties

  摘要：

  2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-噁二唑1在标准Sonogashira交叉偶联条件下（Pd[PPh3]2Cl2，CuI，三乙胺，THF）与一系列杂环碘化物反应，生成产物2a–g，产率为40–79%（杂环分别为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡唑基、5-溴-2-嘧啶基、2-噻吩基和3-噻吩基）。化合物2f经锂化后再进行亲电碘化（BuLi，全氟己基碘）得到3，通过两步序列得到末端乙炔基噻吩衍生物5。将5转化为末端乙炔基醛衍生物7，经过缩醛衍生物6，过程产率高。从2-碘-5-甲氧羰基噻吩出发，经过五步合成得到2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基噻吩基)-1,3,4-噁二唑13（总产率13%）。13的反应得到了类似于1的末端吡啶基、吡唑基、嘧啶基和噻吩基衍生物。13与2,5-二碘噻吩的双重反应得到双（乙炔基噻吩基）噻吩衍生物15（产率30%）。溶液UV-Vis吸收光谱和光致发光光谱表明，将2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑系列2a–g中的苯环替换为噻吩环（即2-苯基-5-(2-噻吩基)-1,3,4-噁二唑系列14a–g）导致吸收光谱和发射光谱中的最低能量带发生红移。化合物2d、2g、5和14d·CHCl3的X射线晶体结构揭示，尽管构象存在较大差异，分子结构大体上是平面型的。

  DOI：

  10.1039/b407698m
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以58 %的产率得到5-碘-2-噻吩羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] APT1 AND APT2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'APT1 ET D'APT2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Compounds, compositions including one or more of the compound(s), and methods of using the compounds and the compositions. The compounds comprise an (I) group. In various examples, a compound is an Acyl Protein Thioesterase 1 inhibitor (APT1 inhibitor) and/or an Acyl Protein Thioesterase 2 inhibitor (APT2 inhibitor). Compound(s) or composition(s), which may be pharmaceutical composition(s), can be used in methods of treating diseases or disorders, such as, for example, autoimmune disorders, neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, and immune-mediated cancer diseases.

  公开号：

  WO2022246115A1

文献信息

• NONSTEROIDAL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR AP-1 AND/OR NF-KAPPAB ACITIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20110263494A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) wherein: one of A and D is —N— and the other of A and D is —C—; or enantiomers, diastereomers, or pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of using such compounds to modulate the function of glucocorticoid receptor activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  公开的是具有以下结构的化合物（I）：其中：A和D中的一个是—N—，另一个是—C—；或其对映体、非对映体异构体或药用盐。还公开了使用这些化合物调节糖皮质激素受体活性的方法和包含这些化合物的药物组合物。
• Thiophene integrin inhibitors
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US06274620B1

  公开（公告）日：2001-08-14

  The present invention comprises compounds that are effective inhibitors of integrins, particularly &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5 integrins. Particularly, the compounds are of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X,Y1 W, R1 to R5, A and B are defined according to the disclosure herein.

  本发明涉及有效抑制整合素的化合物，特别是αvβ3和αvβ5整合素。具体来说，所述化合物具有公式I和其药用盐，其中X、Y1、W、R1至R5、A和B根据本文所披露的定义。
• Aryl and heteroaryl (phosphinylmethyl)phosphonate squalene synthetase
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05278153A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Phosphonic acid squalene synthetase inhibitors are provided which are effective in lowering serum cholesterol and have the formula ##STR1## wherein m is 0 to 3, n is 1 to 5, Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl, C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl, or prodrug ester, and R.sup.1 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group or a substituted phenyl group.

  提供了磷酸醇齐墨合酶抑制剂，可有效降低血清胆固醇，其化学式为##STR1##其中m为0至3，n为1至5，Y.sup.1和Y.sup.2为H或卤素，R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4为H、金属离子、C.sub.1到C.sub.8烷基、C.sub.3到C.sub.12烯基或前药酯，R.sup.1为取代或未取代的杂环芳基或取代的苯基。
• Reevaluation of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodide, Previously Reported to be a Selective Iodinating Agent
  作者：Maurizio D’Auria、Giacomo Mauriello

  DOI：10.1055/s-1995-3899

  日期：1995.3

  Benzyltrimethylammonium dichloroiodate, previously reported as an iodinating agent of thiophenes, appears to be a selective chlorinating agent of both thienyl and furyl derivatives containing a carbonyl group.

  苯甲基三甲基铵二氯碘酸盐，之前被报道为噻吩的碘化剂，似乎是含有羰基的噻吩类和呋喃类衍生物的选择性氯化剂。
• Total synthesis of podophyllotoxin and select analog designs via C–H activation
  作者：Chi P. Ting、Esther Tschanen、Esther Jang、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.052

  日期：2019.6

  An account of our previously disclosed total synthesis of the aryltetralin lignan natural product podophyllotoxin, a building block used in the synthesis of the FDA-approved anticancer drug etoposide, is disclosed. A C–H activation disconnection was viewed as being amenable to the preparation of E-ring modified analogs but proved challenging to execute. Various insights into palladium-catalyzed C–H

  公开了我们先前公开的芳基四氢木脂素天然产物鬼臼毒素的全合成的信息，鬼臼毒素是在FDA批准的抗癌药物依托泊苷的合成中使用的结构单元。AC-H激活断开被认为适合于制备E环修饰的类似物，但执行起来却具有挑战性。报道了对复杂骨架上钯催化的CH芳基化反应的各种见解，最终导致了该策略的实施以及通过半合成手段无法获得的化合物的合成。

表征谱图