5-Iodo-thiophene-2-carboxylic acid N'-(4-tert-butyl-benzoyl)-hydrazide | 1027961-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Iodo-thiophene-2-carboxylic acid N'-(4-tert-butyl-benzoyl)-hydrazide
• 英文别名: N'-(4-tert-butylbenzoyl)-5-iodothiophene-2-carbohydrazide
• CAS: 1027961-21-2
• 化学式: C₁₆H₁₇IN₂O₂S
• 分子量: 428.294
• InChiKey: DAVOUJGMBIICCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iodo-thiophene-2-carboxylic acid N'-(4-tert-butyl-benzoyl)-hydrazide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-5-(5-thiophen-3-ylethynyl-thiophen-2-yl)-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl π-extended 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles and 2-phenyl 5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazoles: synthesis, X-ray crystal structures and optical properties

  摘要：

  2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-噁二唑1在标准Sonogashira交叉偶联条件下（Pd[PPh3]2Cl2，CuI，三乙胺，THF）与一系列杂环碘化物反应，生成产物2a–g，产率为40–79%（杂环分别为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡唑基、5-溴-2-嘧啶基、2-噻吩基和3-噻吩基）。化合物2f经锂化后再进行亲电碘化（BuLi，全氟己基碘）得到3，通过两步序列得到末端乙炔基噻吩衍生物5。将5转化为末端乙炔基醛衍生物7，经过缩醛衍生物6，过程产率高。从2-碘-5-甲氧羰基噻吩出发，经过五步合成得到2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基噻吩基)-1,3,4-噁二唑13（总产率13%）。13的反应得到了类似于1的末端吡啶基、吡唑基、嘧啶基和噻吩基衍生物。13与2,5-二碘噻吩的双重反应得到双（乙炔基噻吩基）噻吩衍生物15（产率30%）。溶液UV-Vis吸收光谱和光致发光光谱表明，将2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑系列2a–g中的苯环替换为噻吩环（即2-苯基-5-(2-噻吩基)-1,3,4-噁二唑系列14a–g）导致吸收光谱和发射光谱中的最低能量带发生红移。化合物2d、2g、5和14d·CHCl3的X射线晶体结构揭示，尽管构象存在较大差异，分子结构大体上是平面型的。

  DOI：

  10.1039/b407698m
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-噻吩羧酸甲酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Iodo-thiophene-2-carboxylic acid N'-(4-tert-butyl-benzoyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Ethynyl π-extended 2,5-diphenyl-1,3,4-oxadiazoles and 2-phenyl 5-(2-thienyl)-1,3,4-oxadiazoles: synthesis, X-ray crystal structures and optical properties

  摘要：

  2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基苯基)-1,3,4-噁二唑1在标准Sonogashira交叉偶联条件下（Pd[PPh3]2Cl2，CuI，三乙胺，THF）与一系列杂环碘化物反应，生成产物2a–g，产率为40–79%（杂环分别为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吡唑基、5-溴-2-嘧啶基、2-噻吩基和3-噻吩基）。化合物2f经锂化后再进行亲电碘化（BuLi，全氟己基碘）得到3，通过两步序列得到末端乙炔基噻吩衍生物5。将5转化为末端乙炔基醛衍生物7，经过缩醛衍生物6，过程产率高。从2-碘-5-甲氧羰基噻吩出发，经过五步合成得到2-(4-叔丁基苯基)-5-(4-乙炔基噻吩基)-1,3,4-噁二唑13（总产率13%）。13的反应得到了类似于1的末端吡啶基、吡唑基、嘧啶基和噻吩基衍生物。13与2,5-二碘噻吩的双重反应得到双（乙炔基噻吩基）噻吩衍生物15（产率30%）。溶液UV-Vis吸收光谱和光致发光光谱表明，将2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑系列2a–g中的苯环替换为噻吩环（即2-苯基-5-(2-噻吩基)-1,3,4-噁二唑系列14a–g）导致吸收光谱和发射光谱中的最低能量带发生红移。化合物2d、2g、5和14d·CHCl3的X射线晶体结构揭示，尽管构象存在较大差异，分子结构大体上是平面型的。

  DOI：

  10.1039/b407698m