3-benzoyl-4-methoxy-furan-2(5H)-one | 123474-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-methoxy-furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-benzoyl-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 123474-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: LCJLUKAEPUNZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-Iodo-4-methoxy-furan-2-yloxy)-triisopropyl-silane 在 phosphate buffer 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-benzoyl-4-methoxy-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Highly Regioselective Introduction of Substituents into the 3-Position of 5-Unsubstituted 4-O-Alkyl Tetronates

  摘要：

  已经开发出一种新的通用方法，用于在5-未取代4-O-烷基四酮酸的3位高度区域选择性引入取代基。通过卤素-金属交换从相应的3-碘-前体生成的3-锂化4-烷氧基-2-三异丙基硅氧基呋喃作为关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918915

文献信息

• Highly Regioselective 3-Hydroxyalkylations of Boron 4-Methoxy-2-furanolates: A New Entry to 5-Unsubstituted and 5-Monosubstituted 3-Acyl-4-O-Methyl Tetronates
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2001-18071

  日期：——

  Boron 4-methoxy-2-furanolates generated in situ from 5-unsubstituted and 5-monosubstituted 4-O-methyl tetronates undergo highly regioselective 3-hydroxyalkylations with aldehydes to give 5-unsubstituted and 5-monosubstituted 3-acyl-4-O-methyl tetronates, respectively, in good overall yields after oxidation of the intermediate alcohols with 2-iodoxybenzoic acid.

  由 5-未取代和 5-单取代的 4-O- 甲基四硼酸酯原位生成的 4-甲氧基-2-呋喃醇酸硼酯与醛发生高区域选择性 3-羟基烷基化反应，生成 5-未取代和 5-单取代的 3-酰基-4-O-甲基四硼酸酯，中间醇与 2-iodoxybenzoic acid 氧化后，总产率良好。
• The total synthesis of agglomerin A and (±)-carolinic acid. A general method for the preparation of 3-acyl tetronic acids via direct acylation of O-methyl 3-stannyl tetronates
  作者：Steven V. Ley、Mark L. Trudell、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91021-x

  日期：1991.9

  O-methyl-3-acyl tetronates were prepared in good yield from the corresponding acid chlorides via a palladium catalyzed acylation of O-methyl 3-(tri-n-butylstannyl) tetronates 5. This new synthetic method was then exploited for the total synthesis of the novel antibiotic agglomerin A 3a, as well as the fungal metabolite (±) carolinic acid 15.

  通过钯催化的O-甲基3-（三正丁基锡烷基）四羧酸酯5的钯催化酰化反应，可以从相应的酰氯中以高收率制备出各种O-甲基-3-酰基四羧酸酯。然后，这种新的合成方法被用于新型抗生素团聚蛋白A 3a以及真菌代谢产物（±）卡洛林酸15的全合成。
• Preparation of O-methyl 3-acyl tetronic acids by the direct acylation of stannyl tetronates
  作者：Steven V. Ley、David J. Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95301-2

  日期：1989.1
• LEY, STEVEN V.;WADSWORTH, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1001-1004
  作者：LEY, STEVEN V.、WADSWORTH, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• A General Method for the Highly Regioselective Introduction of Substituents into the 3-Position of 5-Unsubstituted 4-<i>O</i>-Alkyl Tetronates
  作者：Franz F. Paintner、Lars Allmendinger、Gerd Bauschke

  DOI：10.1055/s-2005-918915

  日期：——

  A new, general method for the highly regioselective introduction of substituents into the 3-position of 5-unsubstituted 4-O-alkyl tetronates has been developed. 3-Lithiated 4-alkoxy-2-triisopropylsilyloxyfurans generated from the corresponding 3-iodo-precursors via halogen-metal exchange serve as key intermediates.

  已经开发出一种新的通用方法，用于在5-未取代4-O-烷基四酮酸的3位高度区域选择性引入取代基。通过卤素-金属交换从相应的3-碘-前体生成的3-锂化4-烷氧基-2-三异丙基硅氧基呋喃作为关键中间体。