6-(3-Methylphenyl)hex-5-ynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(3-Methylphenyl)hex-5-ynoic acid
• 英文别名: 6-(3-methylphenyl)hex-5-ynoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YUPPLFDAPNVYTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Methylphenyl)hex-5-ynoic acid 在 四(三苯基膦)钯 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5-[(E)-2-(3-methylphenyl)ethenyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃分子内加氢羧化反应中β-氢化物消除的抑制导致内酯的形成

  摘要：

  研究了钯催化的炔酸分子内环化反应，得到中等价位的五元和六元内酯。该反应可以简单地通过在催化量的Pd（PPh 3）4和（o- tol）3 P存在下于100°C加热炔酸的甲苯溶液进行。该转化的关键是使用膦代替羧酸作为添加剂。与我们先前开发的催化体系相似，使用羧酸代替（邻甲苯基）3 P导致了二烯的排他性形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600507
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 间碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(3-Methylphenyl)hex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的链状炔烃的分子内氧化还原-中性环状结构：（±）-尼古丁的形式全合成

  摘要：

  负载Rh III催化的栓系炔的分子内氧化还原中性原子经济环已发展到通过C有效地构造2- amidealkyl吲哚完全的反转区域选择性 ħ活化途径。此外，使用Rh III催化的CH活化/环化为关键步骤，还开发了单锅合成吡啶并[1,2-a]吲哚，并将其应用于（± ）-碘精。

  DOI：

  10.1002/chem.201403973