N-[2-[3-(allyloxycarbonyl)-benzyloxy]-1(S)-cyanoethyl]-3-methyl-Nα-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-L-phenylalaninamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[3-(allyloxycarbonyl)-benzyloxy]-1(S)-cyanoethyl]-3-methyl-Nα-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-L-phenylalaninamide
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[[(2S)-2-[[(2S)-1-amino-3-(3-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-(3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)amino]-2-cyanoethoxy]methyl]benzoate
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₆
• 分子量: 553.615
• InChiKey: JZUBIFYSAIIOFN-YTMVLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-[3-(allyloxycarbonyl)-benzyloxy]-propionitrile 、 (S)-6-[1-carboxy-2-(3-methylphenyl)-ethylamino]-phthalide 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-[3-(allyloxycarbonyl)-benzyloxy]-1(S)-cyanoethyl]-3-methyl-Nα-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  N-substituted peptidyl nitriles as cysteine cathepsin inhibitors

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R1是芳基或联苯基；R2是芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y是O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3是氢或较低烷基；或R2和R3结合形成C2-C7-烷基或C2-C7-烷基被Y中断；R4是氢或较低烷基；R5是氢，可选择取代的较低烷基，芳基-较低烷基，联苯基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6是氢，较低烷基或芳基-较低烷基；及其药学上可接受的盐，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20030158256A1