3,6-bis(trimethylsilanylethynyl)pyridazine | 1019331-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-bis(trimethylsilanylethynyl)pyridazine
• 英文别名: 3,6-bis(trimethylsilylethynyl)pyridazine；Trimethyl-[2-[6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridazin-3-yl]ethynyl]silane；trimethyl-[2-[6-(2-trimethylsilylethynyl)pyridazin-3-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1019331-18-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂Si₂
• 分子量: 272.497
• InChiKey: KZSJTSMVSKNOSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  331.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(trimethylsilanylethynyl)pyridazine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3,6-二乙炔基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  5b,7b-Diaza-3b,9b-diborabenzo[ ghi ]perylenes

  摘要：

  将螯合路易斯酸 2,2′-二硼联苯的前体与 2,6-二烷基炔基取代的哒嗪处理后，消除了 2 等量的 ClSiMe3；随后用 PtCl2 催化处理混合物，使可观察到的中间体环化，以较低的分离产率生成了标题为 5b,7b-二氮杂-3b,9b-二硼苯并[ghi]苝的化合物。这些化合物通过核磁共振和紫外-可见光谱进行了表征，其中一种化合物还通过 X 射线晶体学进行了表征。NICS(1) 计算表明，内环的芳香度低于外环。

  DOI：

  10.1139/v10-009
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.75h， 以17%的产率得到3,6-bis(trimethylsilanylethynyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  5b,7b-Diaza-3b,9b-diborabenzo[ ghi ]perylenes

  摘要：

  将螯合路易斯酸 2,2′-二硼联苯的前体与 2,6-二烷基炔基取代的哒嗪处理后，消除了 2 等量的 ClSiMe3；随后用 PtCl2 催化处理混合物，使可观察到的中间体环化，以较低的分离产率生成了标题为 5b,7b-二氮杂-3b,9b-二硼苯并[ghi]苝的化合物。这些化合物通过核磁共振和紫外-可见光谱进行了表征，其中一种化合物还通过 X 射线晶体学进行了表征。NICS(1) 计算表明，内环的芳香度低于外环。

  DOI：

  10.1139/v10-009

文献信息

• Self-Assembly of 3,6-Bis(4-triazolyl)pyridazine Ligands with Copper(I) and Silver(I) Ions: Time-Dependant 2D-NOESY and Ultracentrifuge Measurements
  作者：Bobby Happ、Georges M. Pavlov、Esra Altuntas、Christian Friebe、Martin D. Hager、Andreas Winter、Helmar Görls、Wolfgang Günther、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/asia.201000737

  日期：2011.3.1

  the comparison to analog 3,6‐di(2‐pyridyl)pyridazine (dppn) systems and their corresponding copper(I) and silver(I) complexes indicated that the herein described 3,6‐bis(1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)pyridazine ligands form [2×2] supramolecular grids. However, in the case of the 3,6‐bis(1‐mesityl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)pyridazine ligand, the resultant red‐colored copper(I) complex turned out to be metastable

  两个3,6-双（R-1H-1,2,3-三唑-4-基）哒嗪（R =异亚丙基，单分散的（CH 2  CH 2 O）12 CH 3）由铜合成（I）催化叠氮化物-炔烃环加成反应，并与四（乙腈）六氟磷酸铜（I）和六氟锑酸银（I）在二氯甲烷中自组装。获得的铜（I）配合物的特征在于时间依赖性的1D [ 1 H，13 C]和2D [ 1H-NOESY] NMR光谱，元素分析，高分辨率ESI-TOF质谱和分析超离心。后者的表征方法以及与类似物3,6-二（2-吡啶基）哒嗪（dppn）体系及其相应的铜（I）和银（I）配合物的比较表明，本文所述的3,6-二（1H-1,2,3-三唑-4-基）哒嗪配体形成[2×2]超分子网格。但是，对于3,6-双（1-甲磺酰基-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）哒嗪配体，所得红色铜（I）络合物在丙酮溶液。通过NMR光谱研究了溶液中的这种行为，并得出结论，铜（I）络合物不可逆地转化为至少一种不同的金属络合物。
• Bulk Inclusions of Pyridazine‐Based Molecular Rotors in Tris( <i>o</i> ‐phenylenedioxy)cyclotriphosphazene (TPP)
  作者：Paul I. Dron、Ke Zhao、Jiří Kaleta、Yongqiang Shen、Jin Wen、Richard K. Shoemaker、Charles T. Rogers、Josef Michl

  DOI：10.1002/adfm.201600437

  日期：2016.8

  A new class of rod‐shaped strongly dipolar molecular rotors for insertion into channels of hexagonal tris(o‐phenylenedioxy)cyclotriphosphazene (TPP) has been examined. Seven different 3,6‐disubstituted pyridazines and one singly 3‐substituted system have been prepared and studied by solid‐state nuclear magnetic resonance (NMR), X‐ray powder diffraction, and dielectric spectroscopy. NMR and X‐ray diffraction

  已经研究了一种新型的棒状强偶极分子转子，该转子可插入六边形三（邻-苯二甲氧基）环三磷腈（TPP）的通道中。通过固态核磁共振（NMR），X射线粉末衍射和介电谱，已经制备并研究了7种不同的3,6-二取代的哒嗪和一个3取代的体系。NMR和X射线衍射都表明，除一个分子转子外，所有分子转子都与TPP形成六角形的整体夹杂物。六角形相的面内晶格参数随端基的大小而增加，这也控制了哒嗪偶极子旋转的能垒。阻挡层的范围从对于小端或柔性端基的≈4kcal mol -1到小于0.7 kcal mol的范围对于退火至235°C后的3-甲基双环[1.1.1]戊-1-基端基为-1，并提供了这些差异的解释。放宽的TPP通道的计算机建模，然后对其中一个转子的环境进行密度函数计算，可以与观察到的屏障进行定量吻合。具有最低旋转势垒的系统表现出集体行为的迹象，以反铁电通道内和铁电通道间偶极-偶极相互作用进行讨论。对于3,6- di
• Oligomers Containing Ethynylpyridazine Moieties: Synthesis, Fluorescence and Liquid Crystalline Properties. Diazines 50
  作者：Nelly Plé、Sylvain Achelle、David Kreher、Fabrice Mathevet、Alain Turck

  DOI：10.3987/com-07-11220

  日期：——
• Isomeric platinum organometallics derived from pyrimidine, pyridazine or pyrazine and their potential as antitumor drugs
  作者：Khushwant Singh、Achintya Jana、Petra Lippmann、Ingo Ott、Neeladri Das

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.028

  日期：2019.7

  Two new organometallic compounds (1 and 2) containing multiple platinum(II) centers have been synthesized. 1 and 2 are structural isomers having the same molecular formula but they are different either in terms of the N-heterocycle present in the center or relative orientation of the two pendant arms bearing the alkynyl-Pt(PEt3)(2)I units. 1 and 2 have been characterized using FTIR, NMR, HAMS and elemental analyses, besides structural characterization of one of the complex (1) using single crystal XRD. The cytotoxic potential of 1 and 2 and a previously reported di-Pt-II organometallic molecule (3) have been studied against four cancer cell lines HT-29 (colon carcinoma), MCF-7, MDA-MB-231 (breast cancer) and SK-HEP-1 (human hepatic adenocarcinoma). Comparison of IC50 values suggests that these Pt(II) based organometallic compounds have antiproliferative activity that is comparable with that of cisplatin.
• 5b,7b-Diaza-3b,9b-diborabenzo[ <i>ghi </i>]perylenes
  作者：Michael J.D. Bosdet、Warren E. Piers、Ted S. Sorensen、Masood Parvez

  DOI：10.1139/v10-009

  日期：2010.5

  Treatment of a precursor to the chelating Lewis acid 2,2′-diborabiphenyl with 2,6-bisalkynyl-substituted pyridazines, leads to elimination of 2 equiv. of ClSiMe₃; subsequent treatment of the mixture with PtCl₂ catalyzes the cyclization of observable intermediates to the title 5b,7b-diaza-3b,9b-diborabenzo[ghi]perylene compounds in low isolated yields. The compounds were characterized by NMR and UV–vis spectroscopies, and in one case, by X-ray crystallography. NICS(1) computations indicate that the inner ring is less aromatic than the outer rings.

  将螯合路易斯酸 2,2′-二硼联苯的前体与 2,6-二烷基炔基取代的哒嗪处理后，消除了 2 等量的 ClSiMe3；随后用 PtCl2 催化处理混合物，使可观察到的中间体环化，以较低的分离产率生成了标题为 5b,7b-二氮杂-3b,9b-二硼苯并[ghi]苝的化合物。这些化合物通过核磁共振和紫外-可见光谱进行了表征，其中一种化合物还通过 X 射线晶体学进行了表征。NICS(1) 计算表明，内环的芳香度低于外环。