(-)-(R)-S-1-Phenyl-1-trimethylsilylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate | 334757-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-S-1-Phenyl-1-trimethylsilylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate
• 英文别名: S-[(1R)-1-phenyl-1-trimethylsilylethyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbothioate
• CAS: 334757-37-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 365.612
• InChiKey: ZDHGWRPKKDZTDY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-S-1-Phenyl-1-trimethylsilylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(-)-(R)-S-1-[N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-aminocarbonylthio]-1-phenyl-1-trimethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代苄基锂衍生物的构型稳定性及其亲电取代反应的立体化学过程；对映体纯的叔苄基硫醇的合成 [1,2]

  摘要：

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-(R)-S-1-Phenyl-1-trimethylsilylethyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代苄基锂衍生物的构型稳定性及其亲电取代反应的立体化学过程；对映体纯的叔苄基硫醇的合成 [1,2]

  摘要：

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y

文献信息

• A Highly Enantiomerically Enrichedα-Thiobenzyl Derivative with Unusual Configurational Stability
  作者：Dieter Hoppe、Bernd Kaiser、Oliver Stratmann、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/anie.199727841

  日期：1997.1.7
• The Configurational Stability of an Enantioenrichedα-Thiobenzyllithium Derivative and the Stereochemical Course of Its Electrophilic Substitution Reactions; Synthesis of Enantiomerically Pure, Tertiary Benzylic Thiols[1,2]
  作者：Oliver Stratmann、Bernd Kaiser、Roland Fröhlich、Oliver Meyer、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y

  日期：2001.1.19

  The lithium compound (S)-7, formed by deprotonation of the (S)-S-1-phenylethyl thiocarbamate (S)-10, is configurationally stable at -70 degrees C. Even at elevated temperatures it racemizes only very slowly. It represents the first essentially enantiopure alpha-thiocarbanion derivative and can be utilized in asymmetric synthesis. Most electrophiles (except proton acids) add to (S)-7 with complete stereoinversion

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。