(-)-(R)-3-Phenyl-3-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonylthio)-2-butanone | 334756-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-3-Phenyl-3-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonylthio)-2-butanone
• 英文别名: S-[(2R)-3-oxo-2-phenylbutan-2-yl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbothioate
• CAS: 334756-38-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃S
• 分子量: 335.467
• InChiKey: LCRPWDPBCDNFCF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-3-Phenyl-3-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonylthio)-2-butanone 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以21%的产率得到(-)-(R)-4,4-Dimethyl-2-phenyl-2-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonylthio)-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代苄基锂衍生物的构型稳定性及其亲电取代反应的立体化学过程；对映体纯的叔苄基硫醇的合成 [1,2]

  摘要：

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl chloride 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (-)-(R)-3-Phenyl-3-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carbonylthio)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-硫代苄基锂衍生物的构型稳定性及其亲电取代反应的立体化学过程；对映体纯的叔苄基硫醇的合成 [1,2]

  摘要：

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y

文献信息

• A Highly Enantiomerically Enrichedα-Thiobenzyl Derivative with Unusual Configurational Stability
  作者：Dieter Hoppe、Bernd Kaiser、Oliver Stratmann、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/anie.199727841

  日期：1997.1.7
• Stratmann, Oliver; Hoppe, Dieter; Froehlich, Roland, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 8, p. 828 - 831
  作者：Stratmann, Oliver、Hoppe, Dieter、Froehlich, Roland

  DOI：——

  日期：——
• The Configurational Stability of an Enantioenrichedα-Thiobenzyllithium Derivative and the Stereochemical Course of Its Electrophilic Substitution Reactions; Synthesis of Enantiomerically Pure, Tertiary Benzylic Thiols[1,2]
  作者：Oliver Stratmann、Bernd Kaiser、Roland Fröhlich、Oliver Meyer、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1521-3765(20010119)7:2<423::aid-chem423>3.0.co;2-y

  日期：2001.1.19

  The lithium compound (S)-7, formed by deprotonation of the (S)-S-1-phenylethyl thiocarbamate (S)-10, is configurationally stable at -70 degrees C. Even at elevated temperatures it racemizes only very slowly. It represents the first essentially enantiopure alpha-thiocarbanion derivative and can be utilized in asymmetric synthesis. Most electrophiles (except proton acids) add to (S)-7 with complete stereoinversion

  通过 (S)-S-1-苯基乙基硫代氨基甲酸酯 (S)-10 脱质子形成的锂化合物 (S)-7 在 -70 摄氏度时构型稳定。即使在升高的温度下，它的外消旋化也非常缓慢。它代表了第一个基本上对映体纯的 α-硫代碳阴离子衍生物，可用于不对称合成。大多数亲电试剂（质子酸除外）与 (S)-7 完全立体反转。取代产物的裂解导致实际上对映纯的叔 1-苯基链烷硫醇。