3-Chloro-6-(propylsulfanyl)pyridazine | 950262-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Chloro-6-(propylsulfanyl)pyridazine
• 英文别名: 3-chloro-6-propylsulfanylpyridazine
• CAS: 950262-78-9
• 化学式: C₇H₉ClN₂S
• mdl: MFCD11618703
• 分子量: 188.681
• InChiKey: DTSDPBLLTFBLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-6-(propylsulfanyl)pyridazine 在 hydrazine hydrate 、 disodium diselenide 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-allylseleno-6-n-propylsulfonylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌特性的新型3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪衍生物的合成与评价

  摘要：

  从3,6-二氯哒嗪合成了一系列新的3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪和3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪用于抗癌药物的开发。研究了3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪对人癌细胞系的抑制作用。合成涉及烷基硫醇的硫醇化，氧化，硒基化和Se-烯丙基化。即，将甲硫醇钠，乙硫醇，丙硫醇，丁硫醇，戊硫醇和己硫醇钠插入哒嗪核的6-位。这些新的合成化合物在CCK-8检测中显示出对人乳腺癌（MCF-7），肝癌（Hep3B）和人结肠癌（RKO）细胞的抗增殖活性，并且是癌症化学疗法的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11292
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 丙烷-1-硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-Chloro-6-(propylsulfanyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌特性的新型3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪衍生物的合成与评价

  摘要：

  从3,6-二氯哒嗪合成了一系列新的3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪和3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪用于抗癌药物的开发。研究了3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪对人癌细胞系的抑制作用。合成涉及烷基硫醇的硫醇化，氧化，硒基化和Se-烯丙基化。即，将甲硫醇钠，乙硫醇，丙硫醇，丁硫醇，戊硫醇和己硫醇钠插入哒嗪核的6-位。这些新的合成化合物在CCK-8检测中显示出对人乳腺癌（MCF-7），肝癌（Hep3B）和人结肠癌（RKO）细胞的抗增殖活性，并且是癌症化学疗法的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11292

文献信息

• Synthesis of novel 3-allylseleno-6-alkylthiopyridazines: their anticancer activity against MCF-7 cells
  作者：Chaewon Kim、Saet-Byeul Kim、Myung-Sook Park

  DOI：10.1007/s12272-013-0244-x

  日期：2014.4

  A new series of 3-allylseleno-6-alkylthiopyridazines 6a–6g was synthesized by two synthetic routes from 3,6-dichloropyridazine to develop new anticancer agents. These new compounds showed antiproliferative activities against breast cancer (MCF-7) cells in CCK-8 assays, and could be promising candidates for chemotherapy of carcinomas. Compound 6e (3-allylseleno-6-pentylthiopyridazine) showed higher potency than 5FU for inhibiting the growth of these cell lines. This suggests the potential anticancer activity of compound 6e.

  通过两条合成路线，从3,6-二氯吡嗪合成了一系列新的3-烯丙基硒-6-烷基硫吡嗪化合物6a-6g，以开发新的抗癌剂。这些新化合物在CCK-8实验中表现出对乳腺癌（MCF-7）细胞的抗增殖活性，可能成为治疗癌症的有前景的候选药物。化合物6e（3-烯丙基硒-6-戊基硫吡嗪）在抑制这些细胞系的生长方面显示出比5FU更高的效力。这表明化合物6e具有潜在的抗癌活性。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of Chloropyridazine Derivatives Retain Alkylsulfonyl Moiety
  作者：Chaewon Kim、Myung-Sook Park

  DOI：10.1002/bkcs.10967

  日期：2016.11