N-(4-nitrobenzyl)-4-bromoaniline | 355814-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyl)-4-bromoaniline
• 英文别名: 4-bromo-N-(4-nitrobenzyl)aniline；4-Brom-N-(4-nitro-benzyl)-anilin；N-(4-Bromophenyl)-N-(4-nitrobenzyl)amine；4-bromo-N-[(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 355814-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂
• mdl: MFCD01129788
• 分子量: 307.147
• InChiKey: LGBKNMBMJZIWBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)-4-bromoaniline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-bromo-N-(2,4-dinitro-benzyl)-2,6,N-trinitro-aniline
  参考文献：
  名称：

  van den Berg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 1053,1055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-nitrobenzylidene)aniline 在 palladium diacetate potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-nitrobenzyl)-4-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸钾和催化乙酸钯直接还原胺化醛和酮的简单方案

  摘要：

  已经开发了一种醛和酮，包括α,β-不饱和羰基化合物的直接还原胺化方法，该方法需要甲酸钾作为还原剂和乙酸钯作为催化剂。合适的胺包括伯胺和仲脂肪族和芳族胺。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37509

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Boranes are Good Hydride Donors
  作者：Markus Horn、Herbert Mayr、Emmanuel Lacôte、Everett Merling、Jordan Deaner、Sarah Wells、Timothy McFadden、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol202836p

  日期：2012.1.6

  The nucleophilicity parameters (N) of 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene borane and 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane are 9.55 and 11.88. This places N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) among the most nucleophilic classes of neutral hydride donors. Reductions of highly electron-poor C═N and C═C bonds provide hydrogenation products along with new, stable borylated products

  1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚硼烷和1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基硼烷的亲核参数（N）为9.55和11.88。这使N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）成为最亲核的中性氢化物供体类别。高度贫电子的C═N和C═C键的还原提供了氢化产物以及新的稳定的硼化产物。结果表明，NHC-硼烷作为中性有机还原剂具有相当大的尚未开发的潜力。
• Reductive Amination of Aldehydes by NaBH4 in the Presence of NaH2PO4.H2O
  作者：Hojjat Arefi、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/300138

  日期：2014.3.30

  Thereductive aminationofa varietyof aldehydes withanilines has been carried out by NaBH4/NaH2PO4.H2Oas new reducing systemswithin 55-100 min in THFunder reflux conditionsin high to excellent yields of products (85-92%).

  各种醛与苯胺的还原胺化反应已通过NaBH4/NaH2PO4·H2O作为新的还原体系，在THF中回流条件下进行，反应时间为55-100分钟，产物的高到优异的产率（85-92%）。
• Substituted N-(2-aminophenyl)-benzamides, (E)-N-(2-aminophenyl)-acrylamides and their analogues: Novel classes of histone deacetylase inhibitors
  作者：Oscar Moradei、Silvana Leit、Nancy Zhou、Sylvie Fréchette、Isabelle Paquin、Stéphane Raeppel、Frédéric Gaudette、Giliane Bouchain、Soon H. Woo、Arkadii Vaisburg、Marielle Fournel、Ann Kalita、Aihua Lu、Marie-Claude Trachy-Bourget、Pu T. Yan、Jianhong Liu、Zuomei Li、Jubrail Rahil、A. Robert MacLeod、Jeffrey M. Besterman、Daniel Delorme

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.005

  日期：2006.8

  Inhibition of historic deacetylases (HDACs) is emerging as a new strategy in human cancer therapy. Novel 2-aminophenyl benzamides and acrylamides, that can inhibit human HDAC enzymes and induce hyperacetylation of histories in human cancer cells, have been designed and synthesized. These compounds selectively inhibit proliferation and cause cell cycle arrest in various human cancer cells but not in normal cells. The growth inhibition of 2-aminophenyl benzamides and acrylamides against human cancer cells in vitro is reversible and is dependent on the induction of historic acetylation. Compounds of this class can significantly reduce tumor growth in human tumor xenograft models. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Simple Protocol for Direct Reductive Amination of Aldehydes and Ketones Using Potassium Formate and Catalytic Palladium Acetate
  作者：Basudeb Basu、Satadru Jha、Md. Mosharef Bhuiyan、Pralay Das

  DOI：10.1055/s-2003-37509

  日期：——

  A method for direct reductive amination of aldehydes and ketones, including α,β-unsaturated carbonyl compounds, has been developed, which requires potassium formate as reductant and palladium acetate as catalyst. Suitableamines include both primary and secondary aliphatic and aromatic amines.

  已经开发了一种醛和酮，包括α,β-不饱和羰基化合物的直接还原胺化方法，该方法需要甲酸钾作为还原剂和乙酸钯作为催化剂。合适的胺包括伯胺和仲脂肪族和芳族胺。
• van den Berg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 1053,1055
  作者：van den Berg

  DOI：——

  日期：——