methyl ((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl) carbonate | 92056-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl ((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl) carbonate
• 英文别名: methyl [(2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienyl] carbonate
• CAS: 92056-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YDGOPRRKNMSKQV-ASVGJQBISA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl) carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride substituted chiral BINOL phosphorus amidite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Sulfonamide10
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性的铱催化的烯丙基胺化和二烯基酯的烷基化。

  摘要：

  提出了区域和对映选择性的铱催化的烯丙基胺化和二烯基底物的烷基化。使用磷酰胺L1作为配体，胺化可提供高达97％的ee值和高达90％的烷基化。

  DOI：

  10.1039/b311502j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1,4-pentadien-3-ol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到methyl ((2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二烯基烯丙基碳酸酯的烯丙基胺的反阴离子控制的区域选择性

  摘要：

  通过磷酰胺-钯催化已经开发了区域选择性的Pd催化的二烯丙基烯丙基碳酸酯和芳族胺的烯丙基胺化反应。区域选择性可以通过π-烯丙基铝中间体的抗衡离子来改变。结果，通过调节反应条件，从相同的底物以高水平的区域选择性产生支链Z-二烯基烯丙基胺或线性共轭烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.131996

文献信息

• Carbocycles via enantioselective inter- and intramolecular iridium-catalysed allylic alkylations
  作者：Stephane Streiff、Carolin Welter、Mathias Schelwies、Gunter Lipowsky、Nicole Miller、Günter Helmchen

  DOI：10.1039/b503713a

  日期：——

  Carbocycles with > 90% ee were prepared via Ir-catalysed asymmetric allylic alkylation/ring closing metathesis sequences or enantioselective Ir-catalysed intramolecular allylic alkylations.

  通过惰性离子催化的不对称烯丙基烷基化/闭环偏析序列或对映选择性惰性离子催化的分子内烯丙基烷基化反应，制备出ee值大于 90% 的羰基化合物。
• Highly Regio- and Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation and Amination of Dienyl Esters with 1,1‘-<i>P,N</i>-Ferrocene Ligands
  作者：Wen-Hua Zheng、Na Sun、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol051882f

  日期：2005.11.1

  [reaction, structure: see text] Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of dienyl acetates 1 and amination of allyl acetates 2 provides the corresponding chiral products in high regio- and enantioselectivities using 1,1'-P,N-ferrocenes L1a and L2d as ligands, respectively.

  [反应，结构：见正文]钯催化的乙酸二烯基酯1的不对称烯丙基烷基化和乙酸烯丙酯的胺化使用1,1'-P，N-二茂铁L1a和L2d作为高区域和对映体选择性提供了相应的手性产物配体。
• On the regiochemistry of metal-catalyzed allylic alkylation: a model
  作者：Barry M. Trost、Ming Hong Hung

  DOI：10.1021/ja00334a060

  日期：1984.10

  Etude des alkylations catalysees par W(CO) 3 (CH 3 CN) 3 des methyl phenyl-5 pentadiene-2,4yl carbonate, acetate de phenyl-1 pentadiene-1,4yle-3 et acetate de phenyl-1 pentadiene-2,4yle a l'aide du malonate de dimethyle

  脱烷基化催化剂对 W(CO) 3 (CH 3 CN) 3 脱甲基苯基-5 戊二烯-2,4 基碳酸酯、醋酸酯脱苯基-1 戊二烯-1,4 基-3 和醋酸酯脱苯基-1 戊二烯-2， 4yle a l'aide du 丙二酸二甲基
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation with In Situ Activated P,C-Chelate Complexes
  作者：Gunter Lipowsky、Nicole Miller、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/anie.200460016

  日期：2004.9.6
• Regio- and Enantioselective Molybdenum-Catalyzed Alkylations of Polyenyl Esters
  作者：Barry M. Trost、Stefan Hildbrand、Kalindi Dogra

  DOI：10.1021/ja992602s

  日期：1999.11.1