2-[2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine hydrochloride
• 英文别名: 2-[2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂*ClH
• 分子量: 278.705
• InChiKey: XNDORQLPOLINRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine hydrochloride 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-dichloro-5-(cyclopropylsulfamoyl)-N-{2-[2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  类似于 CK-666 的新型强效 Arp2/3 抑制化合物的合成、筛选和表征

  摘要：

  由肌动蛋白相关蛋白 2 和 3 (Arp2/3) 复合物聚合的分支肌动蛋白网络在力产生和膜重塑中起关键作用。这些网络对于细胞迁移特别重要，它们驱动片状伪足的膜突起。已鉴定出几种 Arp2/3 抑制化合物。其中应用最广的是CK-666 (2-Fluoro-N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-benzamide)，其作用方式是防止Arp2/3从达到其活性构象。在这里，使用各种检测方法筛选了 74 种与 CK-666 结构相关的化合物。主要筛选涉及在未转化的 MCF10A 细胞中掺入 EdU（5-乙炔基-2'-脱氧尿苷）。由此产生的九个阳性命中都在二次筛选中阻断了 B16-F1 黑色素瘤细胞中的片状突起和细胞迁移，表明细胞周期进程可以是 Arp2/3 活性的有用读数。选定的化合物也在海胆胚胎中进行了表征，其中 Arp2/3 抑制产生特定的表型，例如缺乏三辐射骨

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.896994
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 2-(三氟甲基)苯基肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-[2-methyl-7-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  类似于 CK-666 的新型强效 Arp2/3 抑制化合物的合成、筛选和表征

  摘要：

  由肌动蛋白相关蛋白 2 和 3 (Arp2/3) 复合物聚合的分支肌动蛋白网络在力产生和膜重塑中起关键作用。这些网络对于细胞迁移特别重要，它们驱动片状伪足的膜突起。已鉴定出几种 Arp2/3 抑制化合物。其中应用最广的是CK-666 (2-Fluoro-N-[2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-benzamide)，其作用方式是防止Arp2/3从达到其活性构象。在这里，使用各种检测方法筛选了 74 种与 CK-666 结构相关的化合物。主要筛选涉及在未转化的 MCF10A 细胞中掺入 EdU（5-乙炔基-2'-脱氧尿苷）。由此产生的九个阳性命中都在二次筛选中阻断了 B16-F1 黑色素瘤细胞中的片状突起和细胞迁移，表明细胞周期进程可以是 Arp2/3 活性的有用读数。选定的化合物也在海胆胚胎中进行了表征，其中 Arp2/3 抑制产生特定的表型，例如缺乏三辐射骨

  DOI：

  10.3389/fphar.2022.896994