(2S,4S)-trans-4-phenyl-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl diester | 261777-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-trans-4-phenyl-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl diester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-phenylpiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 261777-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: SXNYBVAZQYLQEH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-trans-4-phenyl-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl diester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S)-trans-4-phenyl-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋的4-反式取代的胡椒酸衍生物的合成†

  摘要：

  描述了对映体富集的4-苯基，4-叔丁基和4-异丙基胡椒酸的合成和拆分。通过与手性碱1-酪氨酸酰肼形成非对映异构体盐来制备旋光非对映异构体，以提供大于98％ee的Cbz或Boc保护的4-顺-d-哌酸衍生物。随后的酯化，然后是甲醇钠催化的差向异构化，提供了异构体4-反式-1-哌库酸酯。另外，描述了4-苯基-顺式-哌酸的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00473-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-cis-4-phenyl-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl diester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到(2S,4S)-trans-4-phenyl-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 2-methyl diester
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋的4-反式取代的胡椒酸衍生物的合成†

  摘要：

  描述了对映体富集的4-苯基，4-叔丁基和4-异丙基胡椒酸的合成和拆分。通过与手性碱1-酪氨酸酰肼形成非对映异构体盐来制备旋光非对映异构体，以提供大于98％ee的Cbz或Boc保护的4-顺-d-哌酸衍生物。随后的酯化，然后是甲醇钠催化的差向异构化，提供了异构体4-反式-1-哌库酸酯。另外，描述了4-苯基-顺式-哌酸的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00473-5

文献信息

• Synthesis of chiral nonracemic 4-trans-substituted pipecolic acid derivatives
  作者：Terence P Keenan、David Yaeger、Dennis A Holt

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00473-5

  日期：1999.11

  Optically active diastereomers were prepared by diastereomeric salt formation with the chiral base, l-tyrosine hydrazide, to provide Cbz or Boc protected 4-cis-d-pipecolic acid derivatives in >98% ee. Subsequent esterification followed by sodium methoxide catalyzed epimerization provided the isomeric 4-trans-l-pipecolic esters. In addition, an efficient synthesis of 4-phenyl-cis-pipecolic acid is described

  描述了对映体富集的4-苯基，4-叔丁基和4-异丙基胡椒酸的合成和拆分。通过与手性碱1-酪氨酸酰肼形成非对映异构体盐来制备旋光非对映异构体，以提供大于98％ee的Cbz或Boc保护的4-顺-d-哌酸衍生物。随后的酯化，然后是甲醇钠催化的差向异构化，提供了异构体4-反式-1-哌库酸酯。另外，描述了4-苯基-顺式-哌酸的有效合成。