(5Z)-((5-methylthiophen-2-yl)methylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl acetic acid | 1452310-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-((5-methylthiophen-2-yl)methylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl acetic acid
• 英文别名: 2-[(5Z)-5-[(5-methylthiophen-2-yl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1452310-57-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₃
• 分子量: 299.395
• InChiKey: BTDIVABZBLATTH-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 3-羧甲基绕丹宁 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以63%的产率得到(5Z)-((5-methylthiophen-2-yl)methylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal and Antitumor Activity of Novel (Z)-5-Hetarylmethylidene-1,3-thiazol-4-ones and (Z)-5-Ethylidene-1,3-thiazol-4-ones

  摘要：

  新的杂芳基和亚烷基罗丹宁衍生物 3a-d、3e 和 4a-d 由杂环醛 1a-d 或乙醛 1e 制备。在THF中回流下用哌啶或吗啉处理几种绕丹宁衍生物3a–d和3e，得到(Z)-5-(杂芳基亚甲基)-2-(哌啶-1-基)噻唑-4(5H)-酮和2 -吗啉代噻唑-4(5H)-酮5a-d、6a-d和(Z)-5-亚乙基-2-吗啉代噻唑-4(5H)-酮(5e)分别具有良好的产率。所有化合物的结构均通过红外、一维和二维核磁共振以及质谱测定。美国国家癌症研究所 (NCI) 对其中几种化合物进行了筛选，以评估它们对 60 种不同人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物 3c 对 HOP-92（非小细胞肺癌）表现出高活性，HOP-92 是最敏感的细胞系，体外测定的 GI50 = 0.62 μM，LC50 > 100 μM。还针对 10 种真菌菌株测定了这些化合物的体外抗真菌活性。化合物 3e 对所有测试的真菌菌株均显示出活性，但对酿酒酵母显示出高活性 (MIC 3.9 μg/mL)。

  DOI：

  10.3390/molecules18055482

文献信息

• Synthesis, Antifungal and Antitumor Activity of Novel (Z)-5-Hetarylmethylidene-1,3-thiazol-4-ones and (Z)-5-Ethylidene-1,3-thiazol-4-ones
  作者：Alberto Insuasty、Juan Ramírez、Marcela Raimondi、Carlos Echeverry、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo、María Rodríguez、Susana Zacchino、Braulio Insuasty

  DOI：10.3390/molecules18055482

  日期：——

  New hetaryl- and alkylidenerhodanine derivatives 3a–d, 3e, and 4a–d were prepared from heterocyclic aldehydes 1a–d or acetaldehyde 1e. The treatment of several rhodanine derivatives 3a–d and 3e with piperidine or morpholine in THF under reflux, afforded (Z)-5-(hetarylmethylidene)-2-(piperidin-1-yl)thiazol-4(5H)-ones and 2-morpholinothiazol-4(5H)-ones 5a–d, 6a–d, and (Z)-5-ethylidene-2-morpholinothiazol-4(5H)-one (5e), respectively, in good yields. Structures of all compounds were determined by IR, 1D and 2D NMR and mass spectrometry. Several of these compounds were screened by the U.S. National Cancer Institute (NCI) to assess their antitumor activity against 60 different human tumor cell lines. Compound 3c showed high activity against HOP-92 (Non-Small Cell Lung Cancer), which was the most sensitive cell line, with GI50 = 0.62 μM and LC50 > 100 μM from the in vitro assays. In vitro antifungal activity of these compounds was also determined against 10 fungal strains. Compound 3e showed activity against all fungal strains tested, but showed high activity against Saccharomyces cerevisiae (MIC 3.9 μg/mL).

  新的杂芳基和亚烷基罗丹宁衍生物 3a-d、3e 和 4a-d 由杂环醛 1a-d 或乙醛 1e 制备。在THF中回流下用哌啶或吗啉处理几种绕丹宁衍生物3a–d和3e，得到(Z)-5-(杂芳基亚甲基)-2-(哌啶-1-基)噻唑-4(5H)-酮和2 -吗啉代噻唑-4(5H)-酮5a-d、6a-d和(Z)-5-亚乙基-2-吗啉代噻唑-4(5H)-酮(5e)分别具有良好的产率。所有化合物的结构均通过红外、一维和二维核磁共振以及质谱测定。美国国家癌症研究所 (NCI) 对其中几种化合物进行了筛选，以评估它们对 60 种不同人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性。化合物 3c 对 HOP-92（非小细胞肺癌）表现出高活性，HOP-92 是最敏感的细胞系，体外测定的 GI50 = 0.62 μM，LC50 > 100 μM。还针对 10 种真菌菌株测定了这些化合物的体外抗真菌活性。化合物 3e 对所有测试的真菌菌株均显示出活性，但对酿酒酵母显示出高活性 (MIC 3.9 μg/mL)。