| 182629-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 182629-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: XVABIVCXHRUHBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trimethyl bicyclo[4.3.0]non-1'(6')-ene-2'-spiro-1-cyclobutane-3',8',8'-tricarboxylate 、 trimethyl bicyclo[4.3.0]non-1'(6')-ene-2'-spiro-1-cyclobutane-4',8',8'-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·海克-狄尔斯-阿尔德反应多功能合成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]癸烯

  摘要：

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00639-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-2-cyclobutylidene-ethanol 在 溴 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺·海克-狄尔斯-阿尔德反应多功能合成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]癸烯

  摘要：

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00639-4

文献信息

• Versatile synthesis of bicyclo[4.3.0]nonenes and bicyclo[4.4.0]decenes by a domino Heck-Diels-Alder reaction
  作者：Kiah How Ang、Stefan Bräse、Arno G. Steinig、Frank E. Meyer、Amadeu Llebaria、Katharina Voigt、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00639-4

  日期：1996.8

  afterwards in a one-pot process) to give bicyclo[4.3.0]nonene and bicyclo[4.4.0]-decene derivatives in good to excellent yields. Among the examples reported are the first cases of intramolecular Heck reactions with a (bromomethylene)cyclopropane starter or/and a methylenecyclopropane terminator which occur without ring opening of the cyclopropyl group.

  在钯催化下，将各种2-bromo-1,6-和2-bromo-1,7-二烯进行环化，生成邻位的exodimethylcycloalkanes，它们与亲双烯体反应（既可以在环化过程中存在，也可以在随后的一锅法中加入），从而生成双环[4.3.0]壬烯和双环[4.4.0]-癸烯衍生物具有良好的收率和优异的收率。在所报道的实例中是在没有环丙基的开环的情况下发生的与（溴代亚甲基）环丙烷起始剂或/和亚甲基环丙烷终止剂的分子内Heck反应的第一种情况。