(E)-1-nitrotridec-1-ene | 70833-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitrotridec-1-ene
• 英文别名: 1-nitrotridec-1-ene；1-Nitro-tridec-1-en
• CAS: 70833-49-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂
• 分子量: 227.347
• InChiKey: FQVYCQNAJYLLDY-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1808

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitrotridec-1-ene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 C₃₀H₂₀F₆N₂O₂S 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键/烯胺双重催化可实现直接对映选择性三组分多米诺反应

  摘要：

  探戈需要两个步骤：由高对映选择性烯胺催化剂和多氢键催化剂组成的双重催化剂体系，使两种醛和硝基甲烷单元的化学选择性结合具有近乎完美的对映选择性，出色的非对映选择性和高收率在中性条件下（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101835
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 aluminum oxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1-nitrotridec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氢键/烯胺双重催化可实现直接对映选择性三组分多米诺反应

  摘要：

  探戈需要两个步骤：由高对映选择性烯胺催化剂和多氢键催化剂组成的双重催化剂体系，使两种醛和硝基甲烷单元的化学选择性结合具有近乎完美的对映选择性，出色的非对映选择性和高收率在中性条件下（请参阅计划）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101835

文献信息

• Reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(<scp>iii</scp>) triflate: an easy access to 2,3-dialkylquinolines
  作者：Saghir Ali、Radhakrishna Gattu、Varun Singh、Santa Mondal、Abu T. Khan、Gurudutt Dubey、P. V. Bharatam

  DOI：10.1039/c9ob02214g

  日期：——

  We report the reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(iii) triflate (10 mol%) and diacetoxyiodobenzene (10 mol%). We obtained 2,3-dialkylquinoline derivatives instead of the expected 3-alkylindole derivatives. The present reaction is an alternative approach for the synthesis of 2,3-dialkylquinoline derivatives under milder conditions. Furthermore, we establish

  我们报告了在三氟甲磺酸铋（iii）（10 mol％）和二乙酰氧基碘苯（10 mol％）存在下芳基胺与硝基烯烃的反应行为。我们获得了2,3-二烷基喹啉衍生物，而不是预期的3-烷基吲哚衍生物。本反应是在较温和的条件下合成2，3-二烷基喹啉衍生物的另一种方法。此外，我们使用高斯09软件[B3LYP / 6-311 + G（d，p）]通过理论计算建立了机理途径，表明传统的氮杂-迈克尔反应比迈克尔加成反应更可取。脂肪族硝基烯烃的行为与芳香族硝基烯烃不同。氮杂-迈克尔加合物通过消除水而生成亚胺，水可能互变为相应的烯胺。所得的亚胺和烯胺中间体一起反应，得到所需的喹啉衍生物。该方案的优点是连续形成一个CN和两个CC键，区域选择性高，底物范围宽和产率高。
• Cerf de Mauny, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5>7, p. 135
  作者：Cerf de Mauny

  DOI：——

  日期：——
• US4582940A
  申请人：——

  公开号：US4582940A

  公开（公告）日：1986-04-15
• Dual Hydrogen-Bond/Enamine Catalysis Enables a Direct Enantioselective Three-Component Domino Reaction
  作者：Hasibur Rahaman、Ádám Madarász、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201101835

  日期：2011.6.27

  It takes two to tango: A dual catalyst system, composed of a highly enantioselective enamine catalyst and a multiple‐hydrogen‐bond catalyst, enabled the chemoselective union of two aldehydes and a nitromethane unit with near‐perfect enantioselectivities, excellent diastereoselectivities, and high yields under neutral conditions (see scheme).

  探戈需要两个步骤：由高对映选择性烯胺催化剂和多氢键催化剂组成的双重催化剂体系，使两种醛和硝基甲烷单元的化学选择性结合具有近乎完美的对映选择性，出色的非对映选择性和高收率在中性条件下（请参阅计划）。