3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole | 70959-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
• 英文别名: ethyl 4,9-dihydro-2-methyl-4,9-dioxo-1-phenyl-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate；2-methyl-4,9-dioxo-1-phenyl-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-methyl-4,9-dioxo-1-phenylbenzo[f]indole-3-carboxylate
• CAS: 70959-90-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: HELAGDGXAKCYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole 生成 ethyl 4,9-dihydroxy-2-methyl-1-phenylbenzo[f]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KUCKLAENDER U., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 5, 431-434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Solvent effects on the oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Chao-Ming Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.029

  日期：2004.12

  Solvent effects on the manganese (III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones are described. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones, benzo[f]indole-2,4,9-triones, benzo[b]carbazole-6,11-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones. High chemoselectivity was observed in different solvents.

  描述了溶剂对2-氨基-1,4-萘醌的锰（III）引发的氧化自由基反应的影响。该自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-2,4,9-三酮，苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮。在不同溶剂中观察到高化学选择性。
• Cerium salts in the oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：Chih-Chung Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00864-5

  日期：2002.9

  The oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds mediated by cerium(IV) salts are described. In contrast to those mediated by manganese(III) acetate, the cerium(IV) mediated free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones exclusively. This high selectivity is due to the strong oxaphilicity of the cerium

  描述了由铈（IV）盐介导的2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。与乙酸锰（III）介导的那些相反，铈（IV）介导的自由基反应提供了一种专门合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。这种高的选择性归因于铈盐的强氧亲和性。
• Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-dione and Benzo[<i>b</i>]carbazole-6,11-dione ­Derivatives via One-Pot Sequential C,N-Dialkylation of Enaminones of β-Diketones and Ketoesters by 2,3-Dichloronaphthoquinone
  作者：Jian-Hua Xu、Hua-You Hu、Yun Liu、Miao Ye

  DOI：10.1055/s-2006-948171

  日期：2006.8

  Direct one-pot syntheses of benzo[f]indole-4,9-dione and benzo[b]carbazole-6,11-dione derivatives have been achieved in moderate to high yields via sequential C,N-dialkylation of the monoenamines of β-dicarbonyl compounds (the β-enaminones) by 2,3-dichloronaphthoquinone

  通过 2,3-二氯萘醌对δ-二羰基化合物（δ-烯胺酮）的单烯胺（C,N-二烷基化）进行顺序 C,N-二烷基化，以中等至高产率直接一步合成了苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[b]咔唑-6,11-二酮衍生物。
• OKAMOTO MASAO; OHTA SHUNSAKU; TERADA SHIN-ICHIRO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 12, 1+
  作者：OKAMOTO MASAO、 OHTA SHUNSAKU、 TERADA SHIN-ICHIRO

  DOI：——

  日期：——