3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole | 70959-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
• 英文别名: ethyl 4,9-dihydro-2-methyl-4,9-dioxo-1-phenyl-1H-benzo[f]indole-3-carboxylate；2-methyl-4,9-dioxo-1-phenyl-4,9-dihydro-1H-benzo[f]indole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-methyl-4,9-dioxo-1-phenylbenzo[f]indole-3-carboxylate
• CAS: 70959-90-9
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: HELAGDGXAKCYPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole 生成 ethyl 4,9-dihydroxy-2-methyl-1-phenylbenzo[f]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  KUCKLAENDER U., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 5, 431-434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到3-ethoxycarbonyl-2-methyl-1-phenyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Solvent effects on the oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Chao-Ming Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.029

  日期：2004.12

  Solvent effects on the manganese (III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-naphthoquinones are described. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones, benzo[f]indole-2,4,9-triones, benzo[b]carbazole-6,11-diones and benzo[b]acridine-6,11-diones. High chemoselectivity was observed in different solvents.

  描述了溶剂对2-氨基-1,4-萘醌的锰（III）引发的氧化自由基反应的影响。该自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，苯并[ f ]吲哚-2,4,9-三酮，苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮和苯并[ b ] ac啶-6,11-二酮。在不同溶剂中观察到高化学选择性。
• Cerium salts in the oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：Chih-Chung Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00864-5

  日期：2002.9

  The oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds mediated by cerium(IV) salts are described. In contrast to those mediated by manganese(III) acetate, the cerium(IV) mediated free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones exclusively. This high selectivity is due to the strong oxaphilicity of the cerium

  描述了由铈（IV）盐介导的2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。与乙酸锰（III）介导的那些相反，铈（IV）介导的自由基反应提供了一种专门合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。这种高的选择性归因于铈盐的强氧亲和性。
• Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-dione and Benzo[<i>b</i>]carbazole-6,11-dione ­Derivatives via One-Pot Sequential C,N-Dialkylation of Enaminones of β-Diketones and Ketoesters by 2,3-Dichloronaphthoquinone
  作者：Jian-Hua Xu、Hua-You Hu、Yun Liu、Miao Ye

  DOI：10.1055/s-2006-948171

  日期：2006.8

  Direct one-pot syntheses of benzo[f]indole-4,9-dione and benzo[b]carbazole-6,11-dione derivatives have been achieved in moderate to high yields via sequential C,N-dialkylation of the monoenamines of β-dicarbonyl compounds (the β-enaminones) by 2,3-dichloronaphthoquinone

  通过 2,3-二氯萘醌对δ-二羰基化合物（δ-烯胺酮）的单烯胺（C,N-二烷基化）进行顺序 C,N-二烷基化，以中等至高产率直接一步合成了苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[b]咔唑-6,11-二酮衍生物。
• OKAMOTO MASAO; OHTA SHUNSAKU; TERADA SHIN-ICHIRO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 12, 1+
  作者：OKAMOTO MASAO、 OHTA SHUNSAKU、 TERADA SHIN-ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Gold-catalyzed cascade C–C and C–N bond formation: synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles
  作者：Ablimit Abdukader、Qicai Xue、Aijun Lin、Ming Zhang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.100

  日期：2013.10

  The combination of Ph3PAuCl and AgOTf was proven to be an efficient catalyst for the cascade C–C and C–N bond formation reactions from enamines and bromoquinones or nitroolefins. This protocol affords a straightforward method for the synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles in good yields.

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。