(2R,3R)-2-nitrotetradecan-3-ol | 1579991-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-nitrotetradecan-3-ol
• CAS: 1579991-53-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃
• 分子量: 259.389
• InChiKey: VLKPKFIHHYSLAK-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-3-dodecanol 在 1,4-二甲基哌嗪 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3R)-2-nitrotetradecan-3-ol 、 (2R,3R)-2-nitrotetradecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Clavaminol A，Xestoaminol C及其具有细胞毒活性的立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000353

文献信息

• Henry Reaction in Aqueous Media at Neutral pH
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1002/ejoc.201201682

  日期：2013.5

  An efficient method for the synthesis of β-nitro alcohols from nitro alkanes and aldehydes in aqueous phosphate buffer under neutral pH conditions at room temperature is reported. In the case of higher nitro alkanes, the reaction showed very good diastereoselectivity to give syn β-nitro alcohols in preference to their anti products.

  报道了一种在室温下在中性 pH 条件下在磷酸盐缓冲液中从硝基烷烃和醛合成 β-硝基醇的有效方法。在高级硝基烷烃的情况下，该反应显示出非常好的非对映选择性，优先得到顺式 β-硝基醇而不是它们的反产物。
• <i>syn</i> ‐ and Enantioselective Henry Reactions of Aliphatic Aldehydes and Application to the Synthesis of Safingol
  作者：Dan‐Dan Qin、Wen Yu、Jie‐Dan Zhou、Yan‐Cheng Zhang、Yuan‐Ping Ruan、Zhao‐Hui Zhou、Hong‐Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201303650

  日期：2013.12.2

  Atom‐economic synthesis: The syn‐ and highly enantioselective Henry reactions of aliphatic aldehydes catalyzed by a readily available β‐amino alcohol copper catalyst were developed and successfully utilized in the synthesis of safingol. The ligand could be easily recovered without any racemization (see scheme).

  原子经济合成：已开发出一种由现成的β-氨基醇铜催化剂催化的脂族醛的顺式和高度对映选择性的亨利反应，并成功地将其用于番红花酚的合成。配体可以很容易地被回收而没有外消旋作用（见方案）。
• Enantioselective Synthesis of Clavaminol A, Xestoaminol C and their Stereoisomers Exhibiting Cytotoxic Activity
  作者：Gabriela Nováková、Pavel Drabina、Lenka Brůčková、Jana Báčová、Jiří Handl、Jan Svoboda、Martin Vrbický、Tomáš Roušar、Miloš Sedlák

  DOI：10.1002/ejoc.202000353

  日期：2020.6.30

  However, their preparation in enantiomerically pure forms takes many efforts. Here, we synthetized all stereoisomers of these compounds by application of enantioselective catalysis and we revealed, that more easily available racemic forms exhibit similar cytotoxicity as enantiomerically pure forms.

  从一些海洋海绵中分离得到的鞘氨醇碱Clavaminol A和Xestoaminol C具有令人感兴趣的细胞毒性。然而，以对映体纯形式制备它们需要付出很多努力。在这里，我们通过应用对映选择性催化合成了这些化合物的所有立体异构体，并且我们发现，更容易获得的外消旋形式表现出与对映体纯形式相似的细胞毒性。