(2E,4E)-hexa-2,4-dienal | 69798-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-hexa-2,4-dienal
• 英文别名: Hexadecadienal；(2E,4E)-hexadeca-2,4-dienal
• CAS: 69798-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: UBSCLHIMTAASFS-SQIWNDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-bromooct-6-enoic acid 、 (2E,4E)-hexa-2,4-dienal 在 三苯基膦 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁烯脂肪酸在水溶液中的聚集行为。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603979
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E)-hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  由甲基化的四烯酸脂肪酸形成的手性聚集体：由单个对映异构体和时间依赖性立体突变形成的两个手性聚集体的对映体。

  摘要：

  甲基化的丁烯二酸（TE-FAs）的手性聚集体的形成和行为已有报道。在C-24 TE-FA系列中，通过将C-24 TE-FA 1b的乙醇储备溶液分散到磷酸钠缓冲液中制备的聚集体产生很强的棉花效应，而由甲醇储备溶液制备的聚集体产生负的棉花效应。棉花效果。在C-20 TE-FA系列中，由C-20 TE-FA 2b的乙醇储备溶液制得的聚集体表现出随时间变化的手性反转。[见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062834d

文献信息

• Oxidation of Unsaturated Primary Alcohols and <b>ω-</b>Haloalkanols with 4-Acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium Tetrafluoroborate
  作者：Jerzy Zakrzewski、James Bobbitt、Jacek Grodner、Monika Karpińska

  DOI：10.1055/s-2007-983809

  日期：2007.8

  Unsaturated primary alcohols and ω-haloalkanols, all applied in pheromone synthesis, are oxidized to the corresponding aldehydes using 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxo--ammonium tetrafluoroborate ( 1A). Three methods are compared with one another; oxidations with 1A and silica gel, oxidations with 1A in the presence of pyridine, and pyridinium chlorochromate (PCC).

  使用 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代-四氟硼酸铵 (1A) 将所有用于信息素合成的不饱和伯醇和 ω-卤代烷醇氧化为相应的醛。三种方法相互比较；用 1A 和硅胶氧化，在吡啶和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 存在下用 1A 氧化。
• 1-HALO-6,9-PENTADECADIENE AND METHOD FOR PRODUCING (7Z,10Z)-7,10-HEXADECADIENAL
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20180305284A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided are a 1-halo-6,9-pentadecadiene useful as an intermediate having a skipped diene skeleton and a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal. More specifically, provided are a method for producing (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal including steps of subjecting a Grignard reagent formed from a (6Z,9Z)-1-halo-6,9-pentadecadiene to a nucleophilic substitution reaction with an orthoformate ester to obtain a (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene; and hydrolyzing the (7Z,10Z)-1,1-dialkoxy-7,10-hexadecadiene in the absence of an oxidation reaction to obtain the (7Z,10Z)-7,10-hexadecadienal; and the like.

  提供了一种1-卤代-6,9-十五碳二烯，作为一种具有跳跃二烯骨架的中间体，并提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法。更具体地，提供了一种生产(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛的方法，包括以下步骤：将由(6Z,9Z)-1-卤代-6,9-十五碳二烯形成的格氏试剂与正甲酸酯进行亲核取代反应，以获得(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯；在无氧化反应的情况下水解(7Z,10Z)-1,1-二烷氧基-7,10-十六碳二烯，以获得(7Z,10Z)-7,10-十六碳二烯醛；等等。
• Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates
  申请人：Bedoukian Robert H.

  公开号：US20100113837A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the formula (I) wherein R 2 is a branched or unbranched, saturated or ethylenically mono or di unsaturated aliphatic radical, Z is —CH 2 OH, —CH 2 OAc or —CHO, m is a whole positive integer of one or more, and Ac is an acetyl group are synthesized by a process wherein a 1-alken-3-yl alkylate, is reacted with a halo alkanol Grignard reagent.

  式(I)的化合物中，其中R2为支链或未支链、饱和或含有乙烯单元或二元不饱和的脂肪基，Z为—CH2OH、—CH2OAc或—CHO，m为一个或多个正整数，Ac为乙酰基，通过以下过程合成：1-烯丙基烷基化合物与卤代烷醇格氏试剂反应。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。
• PROCESS FOR PREPARING (9Z,11E)-9,11-HEXADECADIENAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3929173A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  The present invention provides a process for preparing (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal of the following formula (4), the process comprising: subjecting (2E)-2-heptenal of the following formula (1) to a Wittig reaction with a triarylphosphonium 9,9-dialkoxynonylide compound of the following general formula (2), wherein Ar represents an aryl group that may be same with or different from each other, and R1 and R2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, or R1 and R2 may form together a divalent hydrocarbon group, R1-R2, having 2 to 10 carbon atoms to form a (5E,7Z)-16,16-dialkoxy-5,7-hexadecadiene compound of the following general formula (3), wherein R1 and R2 are as defined above; and hydrolyzing the (5E,7Z)-16,16-dialkoxy-5,7-hexadecadiene compound (3) to form (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal (4).

  本发明提供了一种制备下式(4)的(9Z,11E)-9,11-十六碳二烯醛的工艺，该工艺包括：使下式(1)的(2E)-2-庚烯醛与下式通式(2)的 9,9-二烷氧基壬基化三芳基鏻化合物进行维蒂希反应，其中 Ar 代表可以相互相同或不同的芳基，R1 和 R2 相互独立地代表、具有 1 至 15 个碳原子的一价烃基，或 R1 和 R2 可共同形成具有 2 至 10 个碳原子的二价烃基 R1-R2，以形成下通式（3）的 (5E,7Z)-16,16-二烷氧基-5,7-十六碳二烯化合物，其中 R1 和 R2 如上定义；水解(5E,7Z)-16,16-二烷氧基-5,7-十六碳二烯化合物(3)，形成(9Z,11E)-9,11-十六碳二烯醛(4)。