2-[[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: JYOQCCFYSJPSLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 2-[[1-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的双重催化脱羧烯丙基化及其发散机理

  摘要：

  N保护的α-氨基酸和酯在室温下进行自由基脱羧烯丙基化反应，是通过钯和光氧化还原催化作用的组合来实现的，以提供均胺基胺。机理研究表明，由脱羧作用形成的α-氨基自由基的稳定性决定了竞争机制之间的主要反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201503644

文献信息

• Decarboxylative Elimination of <i>N</i>-Acyl Amino Acids via Photoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acscatal.8b03282

  日期：2018.12.7

  A dual-catalytic strategy for the synthesis of enamides and enecarbamates directly from easily accessible and inexpensive amino acids has been realized. This mild and efficient protocol makes use of an organic photoredox catalyst and a cobaloxime catalyst to achieve decarboxylative elimination using hydrogen evolution to drive the oxidation. Thus, the reaction occurs without a stoichiometric oxidant

  已经实现了直接从容易获得且廉价的氨基酸直接合成烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双重催化策略。这种温和而有效的方案利用有机光氧化还原催化剂和钴氧肟催化剂来实现脱羧消除，利用氢的释放来驱动氧化。因此，该反应在没有化学计量的氧化剂或先前试图实现类似消除的强迫条件下发生。
• AMINO ACID AMIDES OF 5-AMINO-1,3,4-THIADIAZONES AND THEIR USE AS INHIBITORS FOR MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：PROSCRIPT, INC.

  公开号：EP0845002A2

  公开（公告）日：1998-06-03
• US5677282A
  申请人：——

  公开号：US5677282A

  公开（公告）日：1997-10-14
• [EN] AMINO ACID AMIDES OF 5-AMINO-1,3,4-THIADIAZONES AND THEIR USE AS INHIBITORS FOR MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] AMIDES AMINOACIDES DE 5-AMINO-1,3,4-THIADIAZONES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：——

  公开号：WO1996040745A2

  公开（公告）日：1996-12-19

  [EN] Amino acid amides of 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thione are disclosed. These compounds inhibit matrix metalloproteinase enzymes and cartilage degradation. Methods of treating diseases caused by over-activity of matrix metalloproteinases, such as osteoarthritis and rheumatoid arthritis, are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne des amides aminoacides de 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thione. Ces composés inhibent les métalloprotéinases matricielles et la dégradation du cartilage. Sont également décrits des procédés pour traiter des maladies provoquées par l'hyperactivité des métalloprotéinases matricielles, telles que l'arthrose et la polyarthrite rhumatoïde.
• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-THIONES<br/>[FR] 5 AMINO-1,3,4-THIADIAZOLE-2-THIONES SUBSTITUEES
  申请人：——

  公开号：WO1998025949A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  [EN] The use of N5-substituted 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiols as metalloproteinases to inhibit matrix metalloproteinase enzymes and cartilage degradation is disclosed. Methods of treating diseases caused by over-activity of matrix metalloproteinases, such as osteoarthritis and rheumatoid arthritis, are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de 5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-thiols à substitution N5 utilisés en tant que métalloprotéinases pour inhiber les enzymes métalloprotéinases matricielles et empêcher la dégradation du cartilage. L'invention concerne également des méthodes de traitement de maladies provoquées par une suractivité de métalloprotéinases matricielles, telles que l'ostéoarthrite et la polyarthrite rhumatoïde.