2-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-bromophenyl)-4-thiazolidinone | 1086685-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-bromophenyl)-4-thiazolidinone
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1086685-55-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 350.236
• InChiKey: HRYARNLGZJYYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-bromophenyl)-4-thiazolidinone 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到3-(4-bromophenyl)-2-(4-(2-oxo-2-phenylethoxy)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-diaryl-1,3-thiazolidine-4-one 衍生物的设计、合成、分子对接和生物学评价作为潜在的抗炎和细胞毒性药物

  摘要：

  设计、合成了一系列新的 2,3-diaryl-1,3thiazolidin-4-one 衍生物，并评估了它们的细胞毒性和 COXs 抑制活性。在这些衍生物中，化合物4k和4j在 IC 50值分别为 0.05 和 0.06 μM 时表现出对 COX-2 的最高抑制活性。化合物4a、4b、4e、4g、4j、4k、5b和6b对 COX-2 表现出最高抑制率，在大鼠中评估了它们的抗炎活性。结果显示，与塞来昔布相比，测试化合物对爪水肿厚度的抑制率为 41.08–82.00 %（抑制率 = 89.51 %）。此外，与塞来昔布和吲哚美辛相比，化合物4b、4j、4k和6b表现出更好的 GIT 安全性。还评估了这四种化合物的抗氧化活性。结果显示4j (IC 50 = 45.27 μM)的最高抗氧化活性 与 torolox (IC 50 = 62.03 μM）。评估了新化合物对 HePG-2、HCT-116、MCF-7

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106411
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzal-4-bromoaniline 、 巯基乙酸 以 苯 为溶剂， 以35%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-bromophenyl)-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Sandhar, Randeep Kaur; Sharma; Manrao, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 2, p. 220 - 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sandhar, Randeep Kaur; Sharma; Manrao, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 2, p. 220 - 223
  作者：Sandhar, Randeep Kaur、Sharma、Manrao

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, Molecular docking, and biological evaluation of novel 2,3-diaryl-1,3-thiazolidine-4-one derivatives as potential anti-inflammatory and cytotoxic agents
  作者：Yosra O. Mekhlef、Asmaa M. AboulMagd、Ahmed M. Gouda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106411

  日期：2023.4

  A new series of 2,3-diaryl-1,3thiazolidin-4-one derivatives was designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxicity and COXs inhibitory activities. Among these derivatives, compounds 4 k and 4j exhibited the highest inhibitory activities against COX-2 at IC50 values of 0.05 and 0.06 μM, respectively. Compounds 4a, 4b, 4e, 4 g, 4j, 4 k, 5b, and 6b, which exhibited the highest inhibition% against

  设计、合成了一系列新的 2,3-diaryl-1,3thiazolidin-4-one 衍生物，并评估了它们的细胞毒性和 COXs 抑制活性。在这些衍生物中，化合物4k和4j在 IC 50值分别为 0.05 和 0.06 μM 时表现出对 COX-2 的最高抑制活性。化合物4a、4b、4e、4g、4j、4k、5b和6b对 COX-2 表现出最高抑制率，在大鼠中评估了它们的抗炎活性。结果显示，与塞来昔布相比，测试化合物对爪水肿厚度的抑制率为 41.08–82.00 %（抑制率 = 89.51 %）。此外，与塞来昔布和吲哚美辛相比，化合物4b、4j、4k和6b表现出更好的 GIT 安全性。还评估了这四种化合物的抗氧化活性。结果显示4j (IC 50 = 45.27 μM)的最高抗氧化活性 与 torolox (IC 50 = 62.03 μM）。评估了新化合物对 HePG-2、HCT-116、MCF-7