(RS)-6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-dimethanol | 121772-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-dimethanol
• 英文别名: 2,2'-dibromo-6,6'-bis(hydroxymethyl)biphenyl；6,6a(2)-Dibromo[1,1a(2)-biphenyl]-2,2a(2)-dimethanol；[3-bromo-2-[2-bromo-6-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]methanol
• CAS: 121772-86-9
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: KUGGXYOAKCNHNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-dimethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到(RS)-1,11-dibromo-5,7-dihydrodibenzoxepin
  参考文献：
  名称：

  联苯系列中的轴向不对称双（三芳基）膦：（6,6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（'BIPHEMP'）及其类似物的合成及其在Rh（I）-中的用途N，N-二乙基神经胺的催化不对称异构化

  摘要：

  轴向不对称二膦（-）-（R）-和（+）-（S）-（6-6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（-）-（R） -（10）和（+）-（S）-10 ;'BIPHEMP'）是从（R）-和（S）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二胺（（R）-和（S）-16）分别通过Sandmeyer反应，锂化和次膦酰基化。此外，外消旋的4,4'-二甲基-和4,4'-双（二甲基氨基）取代的类似物11和12分别合成了6,6'-桥接的类似物1,11-双（二苯基膦基）-5,7-二氢二苯并[ c，e ] oxepin （13）并拆分为光学纯的（R）-和（S）-对映异构体通过与二μ-chlorob络合是{（[R）-2- [1-（二甲基氨基）乙基] pheny- ç ñ }二钯（II）（（- [R ）- 18）。二膦（S）-10和（R）-13以及两种衍生的阳离子Rh（I）配合物[Rh（（S）-10）（nbd）] BF

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710427
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 铜 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (RS)-6,6'-dibromobiphenyl-2,2'-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  联苯系列中的轴向不对称双（三芳基）膦：（6,6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（'BIPHEMP'）及其类似物的合成及其在Rh（I）-中的用途N，N-二乙基神经胺的催化不对称异构化

  摘要：

  轴向不对称二膦（-）-（R）-和（+）-（S）-（6-6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（-）-（R） -（10）和（+）-（S）-10 ;'BIPHEMP'）是从（R）-和（S）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二胺（（R）-和（S）-16）分别通过Sandmeyer反应，锂化和次膦酰基化。此外，外消旋的4,4'-二甲基-和4,4'-双（二甲基氨基）取代的类似物11和12分别合成了6,6'-桥接的类似物1,11-双（二苯基膦基）-5,7-二氢二苯并[ c，e ] oxepin （13）并拆分为光学纯的（R）-和（S）-对映异构体通过与二μ-chlorob络合是{（[R）-2- [1-（二甲基氨基）乙基] pheny- ç ñ }二钯（II）（（- [R ）- 18）。二膦（S）-10和（R）-13以及两种衍生的阳离子Rh（I）配合物[Rh（（S）-10）（nbd）] BF

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710427

文献信息

• Asymmetric bromine–lithium exchange: on the importance of both the diamine ligand and the organolithium reagent
  作者：Jézabel Praz、Julien Graff、Léo Egger、Laure Guénée、Simon Wagschal、E. Peter Kündig、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1039/c5cc06548h

  日期：——

  The asymmetric bromine–lithium exchange on a series of prochiral biphenyls was investigated.

  对一系列具有手性前体的联苯进行了不对称溴-锂交换的研究。
• Drastic change in racemization barrier upon redox reactions: novel chiral-memory units based on dynamic redox systems
  作者：Takanori Suzuki、Kazuhisa Wada、Yusuke Ishigaki、Yasuyo Yoshimoto、Eisuke Ohta、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara

  DOI：10.1039/c0cc00026d

  日期：——

  The helical configuration of dication dyes 22+ with a dihydrodibenzoxepin unit remained unchanged even at high temperature, whereas the corresponding neutral electron donors 1 with a tetrahydrophenanthroxepin skeleton easily underwent racemization. Due to their electrochemical bistability, electron exchange between 1 and 22+ is prohibited. Thus, the above electrochromic pairs can serve as novel chiral-memory units where redox reactions trigger switching between an “erasable/writable”-state (1) and a “memorizing”-state (22+).

  具有二氢二苯并氧杂环庚素单元的双阳离子染料 22+ 的螺旋构型即使在高温下也保持不变，而具有四氢菲并氧杂环庚素骨架的相应中性电子供体 1 则很容易发生外消旋化。由于它们的电化学双稳态性，1 和 22+ 之间的电子交换是被禁止的。因此，上述电致变色对可作为新型手性记忆单元，通过氧化还原反应触发 "可擦除/可写入 "状态（1）和 "记忆 "状态（22+）之间的切换。
• Organic Molecular Layer with High Electrochemical Bistability: Synthesis, Structure, and Properties of a Dynamic Redox System with Lipoate Units for Binding to Au(111)
  作者：Eisuke Ohta、Hiromitsu Uehara、Ying Han、Kazuhisa Wada、Hidenori Noguchi、Ryo Katoono、Yusuke Ishigaki、Hiroshi Ikeda、Kohei Uosaki、Takanori Suzuki

  DOI：10.1002/cplu.201600649

  日期：2017.7

  synthesized as the first member of a dynamic redox (dyrex) system that can form molecular layers on a Au(111) electrode. Upon the two-electron (2 e) oxidation of 1, the persistent dicationic dye 22+ was generated with the formation of a new C−C bond, which is reversibly cleaved upon 2 e reduction to regenerate 1 (dyrex behavior). Similar dyrex interconversion occurs in the molecular layer of 1 on gold. The chemical

  设计并合成了联苯-2,2'-二基双（10-甲基-9-亚甲基ac啶）型电子供体1，该化合物在6,6'-位具有两个连接的环状二硫键单元。可以在Au（111）电极上形成分子层的氧化还原（dyrex）系统。一旦电子两（2 e）氧化的1，持久的双阳离子染料2 2+用一个新的C-C键，其被可逆地在图2e还原裂解的形成产生的再生1（dyrex行为）。在金上的1分子层中也发生了类似的dyrex互变。1 / Au的化学身份和电化学生成的2 2+/ Au通过衰减全反射模式的原位红外光谱确定。在电化学条件下进行原位扫描隧道显微镜（STM），以检查1吸附在Au（111）电极上的表面结构。尽管在1的STM图像中未发现远距有序的形态，但是原位STM对电位诱导的1至2 2+的dyrex反应的STM研究显示，图像中的颗粒斑点变得略微更亮。
• SCHMID, RUDOLF;CEREGHETTI, MARCO;HELSER, BERND;SCHONHOLZER, PETER;HANSEN,+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 897-929
  作者：SCHMID, RUDOLF、CEREGHETTI, MARCO、HELSER, BERND、SCHONHOLZER, PETER、HANSEN,+

  DOI：——

  日期：——
• Chiral diphenyldiphosphines and d-8 metal complexes thereof
  申请人：Solvias AG

  公开号：EP1002801B1

  公开（公告）日：2003-06-18