17-Phenyl-18,19,20-trinor-PGF(2α)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17-Phenyl-18,19,20-trinor-PGF(2α)
• 英文别名: 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: YFHHIZGZVLHBQZ-AHJNKEMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Phenyl-18,19,20-trinor-PGF(2α) 、 碘甲烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 17-Phenyl-18,19,20-trinor-PGF(2α)-methylester
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing prostaglandin F analogue

  摘要：

  公开了一种制备以下式(I)所表示的前列腺素F类似物的方法，其中R1和R2如规范中所定义。

  公开号：

  US20090259066A1
• 作为产物：
  描述：

  7-[(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(3S)-3-(oxan-2-yloxy)-5-phenylpent-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17-Phenyl-18,19,20-trinor-PGF(2α)
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing prostaglandin F analogue

  摘要：

  公开了一种制备以下式(I)所表示的前列腺素F类似物的方法，其中R1和R2如规范中所定义。

  公开号：

  US20090259066A1

文献信息

• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues and Intermediates Thereof
  申请人：Henschke Julian P.

  公开号：US20090259058A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present application provides intermediates for preparing prostaglandin analogues and processes for preparing prostaglandin analogues and intermediates thereof. The intermediates include: A compound of formula (6): R 1 represents H, C 1 -C 5 -alkyl, or benzyl, in particular isopropyl.

  本申请提供了用于制备前列腺素类似物的中间体以及制备前列腺素类似物和其中间体的方法。这些中间体包括：化合物的公式（6）： R 1 代表H，C 1 -C 5 -烷基，或苄基，特别是异丙基。
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN AMIDES
  申请人：Havasi Gábor

  公开号：US20140135503A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The subject of the invention is process for the preparation of the prostaglandin amides of the general formula I, where in the formula the bonds marked with dotted lines may be single or double bonds, in the case of double bounds at positions 5,6 and 13,14 they may be in cis or in trans orientation, Q stands for a hydroxyl-group and Z stands for a hydroxyl- or oxo-group, R 1 and R 2 independently represent hydrogen atom or a straight or branched C 1-10 alkyl- or aralkyl- group, optionally substituted with —ONO 2 group, or an aralkyl- or aryl- group, which contains heteroatom, R 3 represents a straight or branched, saturated or unsaturated C 4-6 hydrocarbon group, or a C 4-10 alkylcycloalkyl- or cycloalkyl- group, or an optionally with alkyl group or halogen atom substituted phenyl-, C 7-10 alkylaryl- or hetaryl- group, Y represents (CH 2 ), group or 0 atom or S atom, and where n=0-3.

  本发明涉及一种用于制备通式I的前列腺素酰胺的方法，其中在该式中，用虚线标记的键可以是单键或双键，在双键位于位置5、6和13、14时，它们可以是顺式或反式取向，Q代表一个羟基团，Z代表一个羟基或氧基团，R1和R2独立地表示氢原子或直链或支链C1-10烷基或芳基基团，可选地取代为—ONO2基团，或者一个含有杂原子的芳基基团，R3表示直链或支链、饱和或不饱和的C4-6碳氢基团，或者一个C4-10烷基环烷基或环烷基基团，或者一个可选地与烷基基团或卤原子取代的苯基、C7-10烷基芳基或杂芳基基团，Y代表(CH2)、基团或0原子或S原子，其中n=0-3。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2 ALPHA ANALOGUES
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US20150031898A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A convergent synthesis of the prostaglandin F 2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，利用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛ω-链合成子进行反应。这种新颖的收敛策略允许从一个共同且结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。
• Process for the Preparation of Prostaglandin Analogues
  申请人：HENSCHKE Julian P.

  公开号：US20130211128A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  A process for preparing a prostaglandin analogue comprising a step of converting a compound of formula (8′): to the prostaglandin analogue, wherein R 3 represents hydrogen or a hydroxyl protecting group.

  一种制备前列腺素类似物的方法，其中包括将式（8'）的化合物转化为前列腺素类似物的步骤，其中R3代表氢或羟基保护基。