Methyl 9a-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzo[7]annulene-4-carboxylate | 880499-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 9a-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzo[7]annulene-4-carboxylate
• CAS: 880499-70-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: GCKNAWNPQOHMPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9a-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzo[7]annulene-4-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-Methyl-2-oxa-tricyclo[6.4.0.01,3]dodec-11-ene-12-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二烯的串联闭环易位反应有效构建含七元环的双环系统

  摘要：

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.014
• 作为产物：
  描述：

  9-Decen-2-ynoic acid, 4-methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)-, methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到Methyl 9a-methyl-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzo[7]annulene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二烯串联闭环复分解反应中的取代基效应

  摘要：

  已经合成了几种带有不同取代基的二炔，并使用钌卡宾配合物进行了闭环复分解 (RCM) 反应。含有预先存在的环和连接到炔烃的四元中心的二烯炔以高产率提供预期的串联复分解产物。对于这些底物，通过改变一种烯烃的反应性实现了对不同环尺寸的高选择性。在一种情况下，观察到第二代格鲁布斯催化剂具有异常的非复分解活性，得到环异构化产物作为主要产物。在没有有利因素的情况下，尤其是当起始底物含有受阻烯烃、长链和/或炔部分的酯基时，串联过程会减慢或完全受阻。在这些情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500645

文献信息

• An efficient construction of bicyclic systems containing a seven-membered ring by tandem ring-closing metathesis reactions of dienynes
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.07.014

  日期：2006.12

  Various (5–7) and (6–7) bicyclic dienes bearing quaternary methyl group and ester functionality have been synthesized from acyclic dienynes by tandem ring-closing metathesis (RCM) reaction. Epoxidation of these conjugated dienes led to bicyclic vinyl oxiranes which undergo acid-catalyzed addition of alcohols to afford highly oxygenated compounds.

  通过串联闭环复分解（RCM）反应，从无环二烯合成了各种带有季甲基和酯官能团的（5-7）和（6-7）双环二烯。这些共轭二烯的环氧化导致双环乙烯基环氧乙烷，其经过酸催化的醇加成以提供高度氧化的化合物。
• Substituent Effects in Tandem Ring-Closing Metathesis Reactions of Dienynes
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1002/ejoc.200500645

  日期：2006.1

  Grubbs catalyst was observed and the cycloisomerization product was obtained as the major product. In the absence of favorable factors, especially when the starting substrates contain hindered alkenes, a long tether chain and/or an ester group on the alkyne part, the tandem process is slowed down or completely impeded. In these cases, dienynes behave like simple enynes and afford initial metathesis products

  已经合成了几种带有不同取代基的二炔，并使用钌卡宾配合物进行了闭环复分解 (RCM) 反应。含有预先存在的环和连接到炔烃的四元中心的二烯炔以高产率提供预期的串联复分解产物。对于这些底物，通过改变一种烯烃的反应性实现了对不同环尺寸的高选择性。在一种情况下，观察到第二代格鲁布斯催化剂具有异常的非复分解活性，得到环异构化产物作为主要产物。在没有有利因素的情况下，尤其是当起始底物含有受阻烯烃、长链和/或炔部分的酯基时，串联过程会减慢或完全受阻。在这些情况下，