toluene-4-sulfonic acid 5-methoxycarbonyloxyhept-6-enyl ester | 874287-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 5-methoxycarbonyloxyhept-6-enyl ester
• 英文别名: 5-Methoxycarbonyloxyhept-6-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 874287-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆S
• 分子量: 342.413
• InChiKey: IVUPPEXULDNFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 5-methoxycarbonyloxyhept-6-enyl ester 、 (S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enylamine 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以65%的产率得到7-((S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-enylamino)hept-1-en-3-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基Chi不对称烯丙基硅烷中的双重活化：方法开发，机理研究和均烯丙基胺加合物的精制

  摘要：

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo052037d
• 作为产物：
  描述：

  7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-en-3-yl methyl carbonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 5-methoxycarbonyloxyhept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基Chi不对称烯丙基硅烷中的双重活化：方法开发，机理研究和均烯丙基胺加合物的精制

  摘要：

  衍生自可商购的4-苄基-2-恶唑烷酮的手性N-酰基hydr提供了刚性的，构象受限的模板，除了具有C N键外，还赋予了面部选择性。在三氟甲磺酸铟（III）[In（OTf）3 ]存在下，N-酰基hydr进行烯丙基硅烷的非对映选择性氟化引发的高度非对映选择性（氮杂-樱井反应）。包括对照实验在内的机理研究以及与烯丙基三丁基锡烷，烯丙基溴化镁和烯丙基锡的比较，都暗示了双重活化机制，该机制涉及将烯丙基氟硅酸盐物质添加到由In（OTf）3和手性N形成的螯合物中-酰基hydr。加合物的N-N键很容易在两步操作中裂解，以提供合成上有用的均烯丙基N-三氟乙酰胺。通过Wacker氧化和烯烃复分解对后一种化合物的进一步加工提供了功能多样的结构单元，并扩展了这种C-C键构建方法在不对称胺合成中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo052037d

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Decarboxylative Allylation of <i>N-</i>Aryl α-Amino Acids by Dual Photoredox/Nickel Catalysis
  作者：Jun Zheng、Christoph Nopper、Rifhat Bibi、Ali Nikbakht、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acscatal.2c01688

  日期：——

  Homoallylic amines are important building blocks for the synthesis of nitrogen-containing natural products. They are generally synthesized by addition of allyl metal compounds to imines. With the establishment of photoredox catalysis in organic chemistry, research interest in homoallylic amine syntheses via radical reactions has increased. Herein, we present a dual photoredox/nickel catalyzed regio-

  高烯丙基胺是合成含氮天然产物的重要组成部分。它们通常通过将烯丙基金属化合物与亚胺加成来合成。随着有机化学中光氧化还原催化的建立，通过自由基反应合成高烯丙基胺的研究兴趣增加了。在此，我们提出了N-芳基 α-氨基酸的双光氧化还原/镍催化的区域选择性和非对映选择性烯丙基化反应。我们的方法以高产率和高合成能力产生支链高烯丙基胺在温和和氧化还原中性条件下的非对映选择性。我们反应的合成灵活性在广泛的底物范围内得到证明，其特点是具有高官能团耐受性。详细的机理研究表明，亚胺是该反应的关键中间体。