(5R,6R)-5-benzyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenethyl-[1,3]dioxan | 955361-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5-benzyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenethyl-[1,3]dioxan
• 英文别名: (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-(2-phenylethyl)-5-phenylmethoxy-1,3-dioxane
• CAS: 955361-44-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₄
• 分子量: 404.506
• InChiKey: SJNHYNJSUQKMQY-YFHSQZFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-benzyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenethyl-[1,3]dioxan 在 氯化锆(IV) 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5S,6R)-5-benzyloxy-4-methoxy-6-phenethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol is described. The key features of the synthetic strategy include (a) Sharpless asymmetric dihydroxylation, (b) Wittig olefination, and (c) formation of beta-keto ester to access the highly enantiomerically pure kavalactones. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-phenyl-2-penten-1-ol 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (5R,6R)-5-benzyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenethyl-[1,3]dioxan
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol is described. The key features of the synthetic strategy include (a) Sharpless asymmetric dihydroxylation, (b) Wittig olefination, and (c) formation of beta-keto ester to access the highly enantiomerically pure kavalactones. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.032

文献信息

• Enantioselective total synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.032

  日期：2007.8

  The enantioselective synthesis of both the stereoisomers of dihydrokawain-5-ol is described. The key features of the synthetic strategy include (a) Sharpless asymmetric dihydroxylation, (b) Wittig olefination, and (c) formation of beta-keto ester to access the highly enantiomerically pure kavalactones. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.