6-甲基吡啶-2-硫代甲酰胺 | 5933-30-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基吡啶-2-硫代甲酰胺
• 英文名称: 6-Methyl-picolinsaeurethioamid
• 英文别名: 6-Methylpicolinic acid-thioamide；6-methylpyridine-2-carbothioamide
• CAS: 5933-30-2
• 化学式: C₇H₈N₂S
• 分子量: 152.22
• InChiKey: USBNVICEAWQVGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  288.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吡啶-2-硫代甲酰胺 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 6-methyl-pyridine-2-carboxylic acid-(amide-hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  van der Burg, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 257,260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 氨 作用下， 生成 6-甲基吡啶-2-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有异喹啉和噻唑环的 2,2'-联吡啶的类似物。第一部分

  摘要：

  已经合成了几种 2,2'-联吡啶类似物，具有各种组合的异喹啉、噻唑和吡啶环，并研究了分子中某些位置的取代基对与亚铜和亚铁反应能力的影响离子（“铜蛋白”和“铁蛋白”反应）。结果与早期的工作一致，并强调了如果需要稳定且灵敏的亚铜离子试剂，则需要两个与氮原子“邻位”的取代基。一个邻位取代基的存在使该试剂对与亚铁离子的反应无效。合成的两种化合物在不允许分子共面顺式构型的位置具有基团，并且仅在这些情况下形成二苦酸；

  DOI：

  10.1139/v54-065

文献信息

• A efficient protocol for the synthesis of thioamides in [DBUH][OAc] at room temperature
  作者：Xian-Ting Cao、Li Qiao、Hui Zheng、Hui-Yong Yang、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1039/c7ra11259a

  日期：——

  A novel, simple and eco-friendly method to synthesize thioamides from aryl nitriles and sodium sulfide (Na2S·9H2O) catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-enium acetate ([DBUH][OAc]) ionic liquid (IL) at room temperature was developed in this paper. In this reaction, readily available inorganic salt (Na2S·9H2O) serves as the sulfur source, and various functional groups of aryl nitriles were well

  从芳基腈和硫化钠一种新颖的，简单的和环境友好的方法来合成硫代酰胺（钠2 S·9H 2 O）由1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯乙酸酯（[DBUH催化本文开发了室温下的[[OAc]）离子液体（IL）。在该反应中，容易获得的无机盐（Na 2 S·9H 2 O）用作硫源，并且芳基腈的各种官能团在室温下具有良好的耐受性。此外，产品易于从IL中分离出来，可以重复使用至少5次，而不会显着降低其活性，并可以用于绿色，简洁的乙硫酰胺合成中。
• Synthesis and platelet aggregation inhibitory activity of diphenylazole derivatives. I. Thiazole and imidazole derivatives.
  作者：Norihiko SEKO、Kohichiro YOSHINO、Koichi YOKOTA、Goro TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.651

  日期：——

  Diphenylimidazole and diphenylthiazole derivatives were synthesized and tested as inhibitors of platelet aggregation in in vitro experiments with the rabbit. Diphenylthiazole derivatives (10) were more potent than diphenylimidazole derivatives (4) in inhibiting arachidonic acid-induced platelet aggregation of rabbit platelet-rich plasma. Two diphenylimidazole and eight diphenylthiazole derivatives were evaluated for ex vivo arachidonic acid and collagen-induced platelet aggregation inhibitory activity using guinea pigs. In these compounds, 4, 5-bis(4-methoxyphenyl)-2-(1, 5-dimethyl-2-pyrrolyl)thiazole (10n) showed strong activity in vitro and ex vivo. The ex vivo activity of 10n was 200 times stronger than that of aspirin. The mechanism of the activity of 10n was the inhibition of cyclo-oxygenase.

  合成了二苯基咪唑和二苯基噻唑衍生物，并在兔子的体外实验中将其作为血小板聚集抑制剂进行了测试。在抑制花生四烯酸诱导的兔子富血小板血浆血小板聚集方面，二苯基噻唑衍生物（10）比二苯基咪唑衍生物（4）更有效。用豚鼠评估了两种二苯基咪唑和八种二苯基噻唑衍生物对花生四烯酸和胶原蛋白诱导的血小板聚集的体内外抑制活性。在这些化合物中，4, 5-双（4-甲氧基苯基）-2-（1, 5-二甲基-2-吡咯基）噻唑（10n）在体外和体内均表现出很强的活性。10n 的体内外活性比阿司匹林强 200 倍。10n 的活性机制是抑制环氧化酶。
• A Simple Method for Synthesis of Thioamides and Application in Synthesis of 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：PengFei Zhang、XianTing Cao、HuiYong Yang、Hui Zheng

  DOI：10.3987/com-18-13872

  日期：——

  A novel, simple protocol is disclosed for the synthesis of 1,2,4-thiadiazoles starting from thioamides with Na-2-eosin Y-sensitized titanium dioxide as catalyst through visible light irradiation (7 W blue LED light) and only 0.3 mol% catalysts were used. The raw material thioamides is prepared by aryl nitriles and sodium sulfide (Na2S center dot 9H(2)O) in DMF and in this reaction, readily available, inexpensive inorganic salt (Na2S center dot 9H(2)O) serves as the sulfur source and various functional groups of aryl nitriles were well and thioamides were synthesized successfully in gram-scale.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Os: SVol.1, 4.6.6.8, page 296 - 296
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Libermann et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 2409,2411
  作者：Libermann et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图