6-甲基吡啶-2-羧酸(4-溴苯基)酰胺 | 1016787-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-甲基吡啶-2-羧酸(4-溴苯基)酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-6-methylpicolinamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-6-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1016787-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD09942407
• 分子量: 291.147
• InChiKey: CGEDKRUUQCHZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基吡啶-2-羧酸(4-溴苯基)酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,1-diethyl-4-(4-(6-methylpicolinamido)-phenyl)piperazin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型取代氨基甲酰基/酰胺基/杂芳基二烷基哌嗪盐对 α9* nAChR 的激动剂选择性及其在疼痛和炎症中的治疗意义的探索

  摘要：

  迫切需要非阿片类药物治疗慢性和神经性疼痛，以在阿片类药物危机不断升级的情况下提供有效的替代方案。这项研究引入了针对 α9 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 亚基的新型化合物，该亚基对于疼痛调节、炎症和内耳功能至关重要。具体来说，它确定了新型取代的氨基甲酰基/酰胺基/杂芳基二烷基哌嗪鎓碘化物作为对人类α9和α9α10的选择性优于α7 nAChR的有效激动剂，特别是化合物3f 、 3h和3j 。化合物3h (GAT2711) 作为 α9 nAChR 的完全激动剂具有 230 nM 的效力，其选择性是 α7 的 340 倍。化合物3c对 α9α10 的选择性是对 α9 nAChR 的 10 倍。化合物2 、 3f和3h抑制 THP-1 细胞中 ATP 诱导的白细胞介素 1β 释放。 α7 基因敲除小鼠完全保留了3 小时的镇痛活性，表明镇痛作用可能是通过 α9* nAChR 介导的。我们的研究结果为开发

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02429
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-Methyl-2-pyridinecarbothionyl)-4-bromoaminobenzene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 10.0h， 以87%的产率得到6-甲基吡啶-2-羧酸(4-溴苯基)酰胺
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Thioamide to Benzothiazole with Oxidizing Agents

  摘要：

  为了寻找新型化疗药物，我们尝试了鲁替丁与活性甲基和苯胺在硫存在下的反应，并报告了使用 SeO2、ZrO2 或 KMnO4 从硫代酰胺合成酰胺的情况。硫代酰胺在碱性溶液中与氧化剂（SeO2、ZrO2 和 KMnO4）发生氧化环化反应生成苯并噻唑。我们知道作为氧化剂的二氧化硒的反应活性高于二氧化锆和氧化锰。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16042

文献信息

• Room temperature clickable coupling electron deficient amines with sterically hindered carboxylic acids for the construction of amides
  作者：Jing Liu、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131724

  日期：2020.12

  A method for the synthesis of difficult-to-access amides was developed through the coupling of sterically hindered carboxylic acids and electron deficient amines via SO2F2-mediated dehydration. The method feathers with broad substrate scope, mild conditions, excellent functional group compatibility and high yields.

  通过空间受阻的羧酸和缺电子的胺通过SO 2 F 2介导的脱水的偶联，开发了一种难以合成的酰胺的合成方法。该方法具有广泛的底物范围，温和的条件，优异的官能团相容性和高收率。
• A convenient synthesis of <i>N</i>-(hetero)arylamides by the oxidative coupling of methylheteroarenes with amines
  作者：Anjali Jaiswal、Preeti、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d2ob01106a

  日期：——

  An oxidative amidation of 2-methylpyridines/2-methylbenzimidazole with amines using copper acetate and elemental sulfur in DMSO to afford various N-(hetero)arylamides has been accomplished. Mechanistic studies reveal the intermediacy of N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline and confirm the role of DMSO as the oxygen source.

  已经完成了使用乙酸铜和元素硫在 DMSO 中将 2-甲基吡啶/2-甲基苯并咪唑与胺的氧化酰胺化，以提供各种N- (杂)芳基酰胺。机理研究揭示了N- (pyridin-2-ylmethyl)aniline 的中间体，并证实了 DMSO 作为氧源的作用。