(R)-tert-butyl (1-benzyl-5-chloro-3-(diphenoxyphosphoryl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate | 1568924-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-benzyl-5-chloro-3-(diphenoxyphosphoryl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R)-1-benzyl-5-chloro-3-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]-2-oxoindol-3-yl]carbamate
• CAS: 1568924-68-4
• 化学式: C₃₂H₃₀ClN₂O₆P
• 分子量: 605.027
• InChiKey: BVSGMTDCQSFRCN-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 tert-butyl (1-benzyl-5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)carbamate 在 普瑞巴林杂质D 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(R)-tert-butyl (1-benzyl-5-chloro-3-(diphenoxyphosphoryl)-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的硫脲催化酮亚胺的氢膦酰化反应-α-氨基膦酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了使用双官能硫脲-叔胺有机催化剂将亚磷酸二苯酯高度对映选择性加到衍生自靛红的酮亚胺上的方法。在金鸡纳衍生的硫脲（epi CDT）存在下，多种由伊斯达因衍生的酮亚胺与亚磷酸二苯酯能很好地反应，从而以高收率提供生物上重要的手性3-取代的3-氨基-2-氧吲哚（3a – l）（最高88 ％）和良好的对映选择性（ee高达97％）。已成功探索了通过多米诺骨牌aza-Wittig / phospha-Mannich序列进行的三组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.013

文献信息

• Enantioselective hydrophosphonylation of N - benzyl imines, isatin derived ketimines and isatins catalyzed by in-situ generated Ti(IV) macrocyclic salen complexes
  作者：Mohd Nazish、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Shailesh Verma、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.12.037

  日期：2016.4

  benzylimines, whereas for ketimines diphenyl phosphite (IIb) gave best results with very good yield (up to 88%) and ee (up to 99%). The Ti(IV) complex was recoverable and recyclable with retention of its catalytic performance at gram scale level. To understand the reaction mechanism NMR studies have been carried out using benzylimine as a model substrate and dimethyl phosphite as a nucleophile.

  Ti-salen配合物是通过使用一系列手性大环Salen配体生成的，并用作苄亚胺，靛红衍生的酮亚胺和靛红的对映选择性氢膦酰化（EHP）反应的催化剂。使用亚磷酸二甲酯作为亲核试剂（IIa），对于靛红和苄基亚胺，而对于酮亚胺二亚磷酸亚砜（b）以非常好的收率（高达88％）和ee（高达99％）给出了最佳结果。Ti（IV）配合物可回收并可回收，并且其催化性能保持在克级。为了理解反应机理，已经使用苄基亚胺作为模型底物和亚磷酸二甲酯作为亲核试剂进行了NMR研究。
• First example of quinine-squaramide catalyzed enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins
  作者：Jimil George、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c3ob42026d

  日期：——

  A highly enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins has been achieved using a bifunctional organocatalyst, quinine-derived squaramide catalyst. This method works efficiently with several ketimines to produce the corresponding 3-amino-2-oxoindolin-3-yl-phosphonates in excellent yields with high enantioselectivity (up to 98% ee).

  使用双功能有机催化剂奎宁衍生的方酰胺催化剂已经实现了将亚磷酸二苯酯高度对映选择性地加到衍生自靛红的酮亚胺上。该方法与几种酮亚胺有效地结合，以优异的收率和高对映选择性（高达98％ee）生产相应的3-氨基-2-氧代吲哚-3-基膦酸酯。
• Cinchona-derived thiourea catalyzed hydrophosphonylation of ketimines—an enantioselective synthesis of α-amino phosphonates
  作者：Akshay Kumar、Vivek Sharma、Jasneet Kaur、Vikas Kumar、Suhel Mahajan、Naveen Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.013

  日期：2014.9

  A highly enantioselective addition of diphenyl phosphite to ketimines derived from isatins has been developed employing bifunctional thiourea-tertiary amine organocatalysts. A variety of isatins derived ketimines react well with diphenyl phosphite in the presence of Cinchona-derived thiourea (epiCDT) to provide biologically important chiral 3-substituted 3-amino-2-oxindoles (3a–l) in good yield (up

  已经开发了使用双官能硫脲-叔胺有机催化剂将亚磷酸二苯酯高度对映选择性加到衍生自靛红的酮亚胺上的方法。在金鸡纳衍生的硫脲（epi CDT）存在下，多种由伊斯达因衍生的酮亚胺与亚磷酸二苯酯能很好地反应，从而以高收率提供生物上重要的手性3-取代的3-氨基-2-氧吲哚（3a – l）（最高88 ％）和良好的对映选择性（ee高达97％）。已成功探索了通过多米诺骨牌aza-Wittig / phospha-Mannich序列进行的三组分反应。
• Enantioselective addition of diphenyl phosphonate to ketimines derived from isatins catalyzed by binaphthyl-modified organocatalysts
  作者：Hee Seung Jang、Yubin Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.3762/bjoc.12.149

  日期：——

  Chiral binaphthyl-modified squaramide-catalyzed enantioselective addition of diphenyl phosphonate to ketimines derived from isatins has been achieved. This method affords practical and efficient access to chiral 3-amino-3-phosphonyl-substituted oxindole derivatives in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  已实现手性联萘改性的方酰胺催化的对苯二甲酸酯对映体衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性加成。该方法提供了实用和有效的途径，以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）获得了手性3-氨基-3-膦酰基取代的羟吲哚衍生物。