2-amino-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₀ClN₃O₅
• 分子量: 395.759
• InChiKey: YFLFZJISCKNRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素-β-芳基丙酸衍生物作为强效抗炎药的新型华法林类似物的合理设计、合成及SAR研究

  摘要：

  高效和增强安全性的抗炎药物的合成已成为药物发现过程中的一项具有挑战性的任务。已经合成了华法林类似物 3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物库，并通过利用不同的分析技术建立了它们的结构。体外 COX-1/COX-2 研究揭示了选择性化合物2b (IC 50 =180.45 µl/ml)、2c (IC 50 =21.03 µl/ml) 和2f (IC 50 =120.45 µl/ml)的有效效力与参考药物阿司匹林相比，针对 COX-2 (IC 50 =121.60 µl/ml)。化合物2c对 COX-2 的选择性更高，选择性指数为 7.42，而标准阿司匹林的选择性指数为 4.14。此外，还评估了靶分子对 MMP2 和 MMP9 的抗炎活性，结果显示出高百分比的抑制。同时，蛋白质变性研究显示化合物2a (IC 50

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132300
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素-β-芳基丙酸衍生物作为强效抗炎药的新型华法林类似物的合理设计、合成及SAR研究

  摘要：

  高效和增强安全性的抗炎药物的合成已成为药物发现过程中的一项具有挑战性的任务。已经合成了华法林类似物 3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物库，并通过利用不同的分析技术建立了它们的结构。体外 COX-1/COX-2 研究揭示了选择性化合物2b (IC 50 =180.45 µl/ml)、2c (IC 50 =21.03 µl/ml) 和2f (IC 50 =120.45 µl/ml)的有效效力与参考药物阿司匹林相比，针对 COX-2 (IC 50 =121.60 µl/ml)。化合物2c对 COX-2 的选择性更高，选择性指数为 7.42，而标准阿司匹林的选择性指数为 4.14。此外，还评估了靶分子对 MMP2 和 MMP9 的抗炎活性，结果显示出高百分比的抑制。同时，蛋白质变性研究显示化合物2a (IC 50

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132300