methyl-3-<4-methoxy-<3-<4-(2-(hydroxymethyl)ethynyl)phenoxy>phenyl>>propanoate | 143551-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3-<4-methoxy-<3-<4-(2-(hydroxymethyl)ethynyl)phenoxy>phenyl>>propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[3-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenoxy]-4-methoxyphenyl]propanoate
• CAS: 143551-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: ZHDMUDMMFMRZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-<4-methoxy-<3-<4-(2-(hydroxymethyl)ethynyl)phenoxy>phenyl>>propanoate 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 (Z) 3-<4-methoxy-3-<4-(prop-2-en-1-ol-3-yl)phenoxy>-benzene>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of combretastatin D-2+

  摘要：

  The synthesis of combretastatin D-2 methyl ether (2) by macrolactonization of hydroxy acid 11 under modified Mitsunobu conditions is described. In accord with the literature, attempts to cyclize 11 via various conventional macrolactonization methods failed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74692-2
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(4-iodophenoxy)-4-methoxyphenyl]propanoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl-3-<4-methoxy-<3-<4-(2-(hydroxymethyl)ethynyl)phenoxy>phenyl>>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of combretastatin D-2+

  摘要：

  The synthesis of combretastatin D-2 methyl ether (2) by macrolactonization of hydroxy acid 11 under modified Mitsunobu conditions is described. In accord with the literature, attempts to cyclize 11 via various conventional macrolactonization methods failed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74692-2

文献信息

• Synthesis of combretastatin D-2+
  作者：V.H. Deshpande、Neelam J. Gokhale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74692-2

  日期：1992.7

  The synthesis of combretastatin D-2 methyl ether (2) by macrolactonization of hydroxy acid 11 under modified Mitsunobu conditions is described. In accord with the literature, attempts to cyclize 11 via various conventional macrolactonization methods failed.
• A Facile Entry to the Caffrane Skeletals : Formal Synthesis of Combretastatin D-2
  作者：K. K. Gangakhedkar

  DOI：10.1080/00397919608003541

  日期：1996.5

  Efficient synthesis of Combretastatin D-2, involving a selective reduction of a double bond over a triple bond and a high yielding Ullmann ether formation is described.