5-[(2,5-Dichlorophenyl)methyl]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one | 303093-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(2,5-Dichlorophenyl)methyl]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 303093-54-1
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂OS
• mdl: MFCD01832583
• 分子量: 275.158
• InChiKey: DDKQMPMXVYYPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2,5-Dichlorophenyl)methyl]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-(2,5-dichlorophenyl)-2-sulfanylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-巯基-3-芳基丙酸的合成与反应

  摘要：

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.649503
• 作为产物：
  描述：

  [2-Acetamido-5-[(2,5-dichlorophenyl)methyl]-1,3-thiazol-4-yl] acetate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-[(2,5-Dichlorophenyl)methyl]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylsubstituted thiazol-4-one acetyl and amino derivatives by the heterocyclization of the products of acrylamide thiocyanatoarylation

  摘要：

  The heterocyclization of 2-thiocyanato-3-arylpropionamides in acetic anhydride followed by the deacylation of the intermediates formed in an alkaline medium afforded the otherwise difficultly accessible 2-amino-5-benzylthiazol-4-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070363211090271

文献信息

• US20140275088A1
  申请人：——

  公开号：US20140275088A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9873661B2
  申请人：——

  公开号：US9873661B2

  公开（公告）日：2018-01-23
• Synthesis and Reaction of 2-Mercapto-3-Arylpropanoic Acids
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Vasyl S. Matiychuk、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1080/10426507.2011.649503

  日期：2012.7

  (2-bromo-3-aryl)propanoates were formed. Their cyclization with thiourea produced 5-(R-benzyl)-2-imino-4-thiazolidinones, which yielded 3-aryl-2-mercaptopropanoic acids by alkaline hydrolysis. Second, direct Meerwein arylation of acrylates in the presence of S-nucleophile (NaSH) allowed isolation of 3-phenyl-2-mercaptopropanoic acid in 8% yield. Such acids were used for cyclization with cyanoguanidine and phenyl isothiocyanate

  摘要 开发了两条制备2-巯基-3-芳基丙酸的合成途径。首先，通过芳烃重氮溴化物与丙烯酸酯在 CuBr 存在下的反应，形成（2-溴-3-芳基）丙酸烷基酯。它们与硫脲的环化产生 5-(R-苄基)-2-亚氨基-4-噻唑烷酮，通过碱水解产生 3-芳基-2-巯基丙酸。其次，在 S-亲核试剂 (NaSH) 存在下，丙烯酸酯的直接 Meerwein 芳基化允许以 8% 的产率分离 3-苯基-2-巯基丙酸。这些酸用于与氰基胍和异硫氰酸苯酯环化，产生 1-[5-(R-苄基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-2-亚基]胍和新的 5-(R-苄基)-3-苯基-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one (rhodanine) 衍生物相应。图形概要
• Synthesis of 5-arylsubstituted thiazol-4-one acetyl and amino derivatives by the heterocyclization of the products of acrylamide thiocyanatoarylation
  作者：B. D. Grishchuk、V. S. Baranovskii

  DOI：10.1134/s1070363211090271

  日期：2011.9

  The heterocyclization of 2-thiocyanato-3-arylpropionamides in acetic anhydride followed by the deacylation of the intermediates formed in an alkaline medium afforded the otherwise difficultly accessible 2-amino-5-benzylthiazol-4-ones.