(1S,2R,3S,4S,5S)-5-Benzyloxy-1,2-epoxy-4-hydroxy-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate | 110418-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5S)-5-Benzyloxy-1,2-epoxy-4-hydroxy-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentan-2-yl]oxiran-2-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 110418-32-1
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₅
• 分子量: 379.497
• InChiKey: QLDMRANTAIQUBT-QVHQYWGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4S,5S)-5-Benzyloxy-1,2-epoxy-4-hydroxy-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5S)-3-hydroxy-4-methyl-5-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-yl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-(Carbamoyloxy)oxiranes and Their Utility in the Synthesis of D- and L-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexofuranosides via the Homoaldol Reaction

  摘要：

  作为一种新颖的灵活策略示例，通过同醇脱水反应快速选择性构建支链碳水化合物类似物，合成了标题化合物。将α-金属化的(E)-2-丁烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯添加到(S)-或(R)-2-苄氧基丙醛中。生成的同醇脱水加成物经过环氧化处理；甲醇解获得支链3,6-二脱氧醛六糖的呋喃苷，或水解则得呋喃糖。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27159
• 作为产物：
  描述：

  乙基(S)-2-(苄氧基)丙酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S,5S)-5-Benzyloxy-1,2-epoxy-4-hydroxy-3-methylhexyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically Pure 2-(Carbamoyloxy)oxiranes and Their Utility in the Synthesis of D- and L-3,6-Dideoxy-3-C-methylhexofuranosides via the Homoaldol Reaction

  摘要：

  作为一种新颖的灵活策略示例，通过同醇脱水反应快速选择性构建支链碳水化合物类似物，合成了标题化合物。将α-金属化的(E)-2-丁烯基N,N-二异丙基氨基甲酸酯添加到(S)-或(R)-2-苄氧基丙醛中。生成的同醇脱水加成物经过环氧化处理；甲醇解获得支链3,6-二脱氧醛六糖的呋喃苷，或水解则得呋喃糖。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27159

文献信息

• Hoppe, Dieter; Tarara, Gerhard; Wilckens, Marcus, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1079 - 1081
  作者：Hoppe, Dieter、Tarara, Gerhard、Wilckens, Marcus、Jones, Peter G.、Schmidt, Dieter、Stezowski, John J.

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, DIETER;TARARA, GERHARD;WILCKENS, MARCUS, SYNTHESIS,(1989) N, C. 83-88
  作者：HOPPE, DIETER、TARARA, GERHARD、WILCKENS, MARCUS

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE, DIETER;TARARA, GERHARD;WILCKENS, MARCUS;JONES, PETER G.;SCHMIDT, D+, ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 10, 1079-1081
  作者：HOPPE, DIETER、TARARA, GERHARD、WILCKENS, MARCUS、JONES, PETER G.、SCHMIDT, D+

  DOI：——

  日期：——