4-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-ethoxy-3-bromophenyl)-2-aminothiazole；4-(3-Bromo-4-ethoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 299.191
• InChiKey: SOLDHSBKERSIGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 4-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)thiazol-2-amine 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)-5-thiocyanatothiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定破坏 WDR5-MYC 蛋白质-蛋白质相互作用的 5-硫氰酸噻唑-2-胺

  摘要：

  MYC扩增经常在大约 50% 的人类癌症中观察到，使其成为非常理想的抗癌靶点。鉴于直接药理抑制 MYC 的挑战，削弱 MYC 及其关键辅因子 WDR5 的相互作用已被提议作为 MYC 驱动的癌症治疗的一种有前景的策略。在此，我们报告了破坏 WDR5-MYC 相互作用的 5-硫氰酸噻唑-2-胺的发现。命中片段最初是在内部文库基于荧光偏振 (FP) 的筛选中鉴定出来的，结构-活性关系探索产生了对 WDR5-MYC 相互作用具有有效抑制活性的先导化合物4m和4o ( K i = 2.4 μM 为4m ； K i = 1.0 μM 为4o )。这些化合物通过差示扫描荧光法 (DSF) 和免疫共沉淀 (Co-IP) 得到进一步验证。此外， 4m和4o对多种MYC驱动的癌细胞系表现出良好的细胞活性，IC 50值在微摩尔水平（IC 50 = 0.71–7.40 μM）。我们的研究结果提供了一种潜在的阻断

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00220
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azidoethenyl)-4-ethoxy-3-bromobenzene 、 potassium thioacyanate 在 palladium diacetate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-(3-bromo-4-ethoxyphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  从钯和铁催化剂转换的乙烯基叠氮化物和硫氰酸钾中选择性获得4-取代的2-氨基噻唑和4-取代的5-硫氰基-2-氨基噻唑

  摘要：

  已经开发了由乙酸钯（II）催化并由溴化铁（III）从乙烯基叠氮化物和硫氰酸钾催化的4-取代的2-氨基噻唑和4-取代的5-硫氰基-2-氨基噻唑的高选择性结构。使用容易获得的起始原料，高选择性以及温和的反应条件使这种实用的方法特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02152