1-(4-Bromo-3-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-Bromo-3-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₅BrF₃NO₂
• mdl: MFCD06803755
• 分子量: 320.06
• InChiKey: YKQVQLSABUGZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromo-3-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 5,7-difluoro-6-mercapto-1,1-dimethylbenzo[c][1,2,5]oxasilaborol-3(1H)-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-((5,7-difluoro-3-hydroxy-1,1-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxasilaborol-6-yl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇官能化苯并硅氧硼杂环化合物实现多种取代模式——有前景抗菌剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  苯并硅氧烷硼杂环戊二烯是一类新兴的药物，具有良好的抗菌活性。在此，报道了两种新型硫醇官能化苯并硅氧烷硼杂化合物1e和2e的便捷合成。 SH基团的存在允许进行多种结构修饰，包括硫醇-迈克尔加成、氧化以及亲核取代，产生一系列27种新的苯并硅氧硼杂环化合物，其中含有各种极性官能团，例如羰基、酯、酰胺、酰亚胺、腈、磺酰基和磺酰胺，以及侧杂环。研究了所获得的化合物针对选定的细菌和酵母菌株（包括多重耐药临床菌株）的活性。化合物6、12、20和22-24对金黄色葡萄球菌（包括甲氧西林敏感（MSSA）和甲氧西林耐药（MRSA）菌株表现出高活性，MIC值在1.56-12.5 μg mL -1范围内，而它们的细胞毒性相对较低。使用 2-(苯磺酰基)乙硫基衍生物20进行的体外测定表明，与大多数已知的抗菌氧杂硼杂环戊烯相反，抗菌作用的可能机制（涉及抑制亮氨酰-tRNA 合成酶）并不负责抗菌作用。活动。涉及分子动力

  DOI：

  10.1039/d4md00061g
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-4-溴苯胺 以 乙醚 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-Bromo-3-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇官能化苯并硅氧硼杂环化合物实现多种取代模式——有前景抗菌剂的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  苯并硅氧烷硼杂环戊二烯是一类新兴的药物，具有良好的抗菌活性。在此，报道了两种新型硫醇官能化苯并硅氧烷硼杂化合物1e和2e的便捷合成。 SH基团的存在允许进行多种结构修饰，包括硫醇-迈克尔加成、氧化以及亲核取代，产生一系列27种新的苯并硅氧硼杂环化合物，其中含有各种极性官能团，例如羰基、酯、酰胺、酰亚胺、腈、磺酰基和磺酰胺，以及侧杂环。研究了所获得的化合物针对选定的细菌和酵母菌株（包括多重耐药临床菌株）的活性。化合物6、12、20和22-24对金黄色葡萄球菌（包括甲氧西林敏感（MSSA）和甲氧西林耐药（MRSA）菌株表现出高活性，MIC值在1.56-12.5 μg mL -1范围内，而它们的细胞毒性相对较低。使用 2-(苯磺酰基)乙硫基衍生物20进行的体外测定表明，与大多数已知的抗菌氧杂硼杂环戊烯相反，抗菌作用的可能机制（涉及抑制亮氨酰-tRNA 合成酶）并不负责抗菌作用。活动。涉及分子动力

  DOI：

  10.1039/d4md00061g

文献信息

• [EN] FUSED CYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDES SUCCINIQUES CYCLIQUES ACCOLES ET LEURS ANALOGUES, MODULATEURS DE LA FONCTION DU RECEPTEUR D'HORMONES NUCLEAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002067939A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• Fused cyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040087548A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环状化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及包含这种化合物的制药组合物。
• FUSED CYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, MODULATORS OF NUCLEAR HORMONE RECEPTOR FUNCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1379249A1

  公开（公告）日：2004-01-14
• EP1379249A4
  申请人：——

  公开号：EP1379249A4

  公开（公告）日：2008-01-09
• US7655688B2
  申请人：——

  公开号：US7655688B2

  公开（公告）日：2010-02-02