S-(2-methylbutyl) O,O-diphenylphosphorothioate | 1519014-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-methylbutyl) O,O-diphenylphosphorothioate
• 英文别名: (2-Methylbutylsulfanyl-oxido-phenoxyphosphaniumyl)oxybenzene；(2-methylbutylsulfanyl-oxido-phenoxyphosphaniumyl)oxybenzene
• CAS: 1519014-91-5
• 化学式: C₁₇H₂₁O₃PS
• 分子量: 336.392
• InChiKey: YVMCZBAUHVFQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁硫醇 、 亚磷酸二苯酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到S-(2-methylbutyl) O,O-diphenylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions

  摘要：

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3gc41839a

文献信息

• N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions
  作者：Yi-Chen Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc41839a

  日期：——

  A very simple N-chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates through the coupling of thiols and phosphonates is reported. Notably, the reactions were carried out in the absence of a base. Functional groups including fluoro, bromo and trifluoromethyl are all tolerated by the reaction conditions employed. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly with a broad spectrum of phosphonates to afford the corresponding thiophosphates in good to excellent yields.

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。