(R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-4-(diphenoxyphosphoryl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 1417353-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-4-(diphenoxyphosphoryl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: (4R)-6-chloro-4-diphenoxyphosphoryl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one
• CAS: 1417353-94-6
• 化学式: C₂₉H₂₃ClF₃N₂O₅P
• 分子量: 602.934
• InChiKey: BESMFZRUDLEHDD-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 6-氯-1-(4-甲氧基苄基)-4-(三氟甲基)喹唑啉-2(1H)-酮 在 Soos' catalyst 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-4-(diphenoxyphosphoryl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Quinine-thiourea catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of trifluoromethyl 2(1H)-quinazolinones

  摘要：

  首次开发了一种有机催化的手性选择性环状酮亚胺与膦酸酯的加成反应。该过程由Soós的奎宁硫脲催化，能以高产率和高手性选择性生成在合成和药物领域具有重要意义的富氟甲基二氢喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc38097h