S-(4-methoxyphenyl) O,O-diphenylphosphorothioate | 1519014-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) O,O-diphenylphosphorothioate
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]sulfanylbenzene；1-methoxy-4-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1519014-78-8
• 化学式: C₁₉H₁₇O₄PS
• 分子量: 372.381
• InChiKey: DYBQPWVKPKQGJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 在 sulfur 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-(4-methoxyphenyl) O,O-diphenylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸二酯及相关化合物与二芳基碘盐的无金属 S-芳基化

  摘要：

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04310

文献信息

• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• N-Chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates from thiols and phosphonates under mild conditions
  作者：Yi-Chen Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc41839a

  日期：——

  A very simple N-chlorosuccinimide-promoted synthesis of thiophosphates through the coupling of thiols and phosphonates is reported. Notably, the reactions were carried out in the absence of a base. Functional groups including fluoro, bromo and trifluoromethyl are all tolerated by the reaction conditions employed. Both aryl and alkyl thiols are coupled smoothly with a broad spectrum of phosphonates to afford the corresponding thiophosphates in good to excellent yields.

  本文报道了一种通过巯基和膦酸酯的偶联反应，以N-氯代琥珀酰亚胺促进的硫代磷酸酯的简便合成方法。值得注意的是，这些反应是在无碱条件下进行的。所采用的反应条件能够容忍包括氟、溴和三氟甲基在内的多种官能团。无论是芳基还是烷基巯基，均能与一系列膦酸酯顺利偶联，从而以良好的至优异的产率得到相应的硫代磷酸酯。
• Gold-catalyzed alkenylation and arylation of phosphorothioates
  作者：Urvashi、Sampoorna Mishra、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/d3sc04888h

  日期：——

  Reported herein is the ligand-enabled gold-catalyzed alkenylation and arylation of phosphorothioates using alkenyl and aryl iodides. Mechanistic studies revealed a crucial role of the in situ generated Ag–sulfur complex, which undergoes a facile transmetalation with the Au(III) intermediate, thereby leading to the successful realization of the present reaction. Moreover, for the first time, the alkenylation

  本文报道了使用烯基和芳基碘化物进行配位体金催化的硫代磷酸酯的烯基化和芳基化。机理研究揭示了原位生成的银硫络合物的关键作用，该络合物与Au（ III）中间体进行了轻松的金属转移，从而成功实现了本反应。此外，首次提出了在金氧化还原催化下硒代磷酸酯的烯基化反应。
• 10.1021/acs.orglett.4c02525
  作者：Gan, Ziyu、Liu, Shuyang、Chen, Jiajin、Chen, Ziyang、Zhang, Yongqiang、Wang, Lifang、Wang, Han、Li, Yihao、Jin, Yunhe

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02525

  日期：——

  inorganic synthesis, with their most notable applications observed in agricultural chemistry. This manuscript delineates a modular three-component synthetic strategy for site-selective arene C–H thiophosphorylation with thianthrenium salt, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-sulfur dioxide (DABSO), and diarylphosphine oxides as substrates. This approach facilitates the metal-free and green synthesis of a diverse

  硫代磷酸盐是有机和无机合成领域的关键试剂，其最显着的应用是在农业化学中。该手稿描述了一种以铊盐、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二氧化硫（DABSO）和二芳基氧化膦为底物进行位点选择性芳烃 C-H 硫代磷酸化的模块化三组分合成策略。该方法通过C-H官能化和后期修饰促进了多种S-芳基硫代磷酸酯的无金属和绿色合成，展示了实用性和广泛的适用性。
• Metal-Free <i>S</i>-Arylation of Phosphorothioate Diesters and Related Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Sudeep Sarkar、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04310

  日期：2023.2.3

  method allows for the preparation under simple conditions of a broad range of S-aryl phosphorothioates, including complex molecules (e.g., dinucleotide or TADDOL derivatives), as well as other related organophosphorus compounds arylated at a chalcogen. The reaction proceeds with a full retention of the stereogenic center at the phosphorus atom, opening convenient access to P-chiral products. The mechanism

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。