N-benzyl-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-benzyl-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 2-hydroxy-1-oxo-N-(benzyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide；N-benzyl-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-33-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: MKHUZEQAJCTFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 生成 N-benzyl-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k

文献信息

• Guanidinium iodide-catalyzed oxidative α-nitroalkylation of β-ketoamides
  作者：Koji Yasui、Takanari Kato、Kohei Kojima、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c4cc08581g

  日期：——

  Oxidative nitroalkylation of β-ketoamides and nitroalkanes, mediated by hypoiodide generated from tert-butyl hydrogen peroxide and a catalytic amount of guanidinium iodide, afforded the corresponding α-nitroalkyl-β-ketoamides in up to 97% yield.

  使用叔丁基过氧化氢和少量胍碘生成的次碘酸根介导的β-酮酰胺和硝基烷的氧化亚硝基化反应，得到了相应的α-硝基烷基-β-酮酰胺，产率高达97%。
• Enantioselective α-hydroxylation of β-ketoamides
  作者：Claudia De Fusco、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c2ob27283k

  日期：——

  The first enantioselective α-hydroxylation reaction of α-substituted β-ketoamides has been developed by using the commercially available hydroquinine/TBHP system. The tertiary alcohols are obtained in good to high yield and up to 83% ee, which can be improved by a single crystallization.

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。
• Guanidinium Hydroiodide/Cumene Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative Coupling Reaction of β-Ketoamides with Oxindoles
  作者：Takanari Kato、Koji Yasui、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/adsc.201700266

  日期：2017.8.17

  The first catalytic intermolecular oxidative cross‐coupling reaction between two different carbonyl compounds was achieved by using cumene hydroperoxide as an environmentally friendly, mild oxidant in the presence of a cyclic guanidinium hydroiodide derivative as a catalyst. Cross‐coupling reaction between variouβ ketoamides and oxindoles took place smoothly, and the corresponding 1,4‐dicarbonyl compounds

  两种不同羰基化合物之间的第一个催化分子间氧化交叉偶联反应是通过在环胍鎓碘化氢衍生物作为催化剂的存在下，使用氢过氧化枯烯作为一种环境友好的温和氧化剂来实现的。各种β-酮酰胺和羟吲哚之间的交叉偶联反应很顺利，并以80-99％的收率获得了相应的1,4-二羰基化合物。
• Transition-metal, organic solvent and base free α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides in water
  作者：Yakun Wang、Shuaifei Wang、Qinghe Gao、Luohao Li、Haoyu Zhi、Tao Zhang、Jixia Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.011

  日期：2019.7

  facile, economical and environmentally friendly strategy has been developed for the α-hydroxylation of β-keto esters and β-keto amides with peroxides via radical cross-coupling reaction in water under open-air conditions. This protocol allows a convenient access to various α-hydroxy-β-keto esters and α-hydroxy-β-keto amides with up to 92% yield (34 examples). Moreover, the reaction was successfully

  在不使用任何过渡金属，有机溶剂和碱的情况下，已开发出一种简便，经济和环保的策略，可在水中在开放的条件下通过自由基交叉偶联反应将β-酮酯和β-酮酰胺与过氧化物进行α-羟基化。空调。该方案允许以高达92％的收率方便地获得各种α-羟基-β-酮酯和α-羟基-β-酮酰胺（34个实例）。此外，反应已成功扩大至克量，机理研究表明自由基途径参与了该羟基化反应。