(R)-4-benzyl-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-2-one | 870196-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 870196-41-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: LIHDZEYINQVIFE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-2-one 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((R)-3-hydroxy-3-((1R,2S)-2-isopropylcyclopropyl)propanoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (R)-(+)-4-苯甲基-5,5-二甲基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(R)-4-benzyl-3-(2-chloroacetyl)-5,5-dimethyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of grenadamide
  作者：Rachel Green、Matt Cheeseman、Sarah Duffill、Andy Merritt、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.087

  日期：2005.11

  The cyclopropane containing natural product grenadamide has been prepared in six steps using (R)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one as a chiral auxiliary for asymmetric synthesis. Key synthetic steps include the use of the P-hydroxyl group of a syn-aldol product as a 'temporary' stereocentre to control the facial selectivity of a directed cyclopropanation reaction, as well as the use of phenylethylamine as a nucleophile for the direct aminolysis of an N-acyl-oxazolidin-2-one intermediate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of Chiral δ-Lactones Containing Multiple Contiguous Stereocenters
  作者：Jennifer Peed、Ignacio Periñán Domínguez、Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol2012023

  日期：2011.7.15

  asymmetric synthesis of chiral δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters has been developed that relies on a series of Evans’ aldol, hydroxyl-directed cyclopropanation, methanolysis, and Hg(II) mediated cyclopropane ring-opening reactions for stereocontrol.

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。