methyl[4-(diethylamino)-2-butynyl]methylcarbamate | 134103-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl[4-(diethylamino)-2-butynyl]methylcarbamate
• 英文别名: Methyl[4-(diethylamino)-2-butynyl]-methyl-carbamate；methyl N-[4-(diethylamino)but-2-ynyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 134103-52-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: LZYXLSUFYJDQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl[4-(diethylamino)-2-butynyl]methylcarbamate 在 溴化氰 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl N-(4-bromo-2-butynyl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  炔属咪唑和相关化合物的胆碱能活性。

  摘要：

  制备了一系列与oxotremorine相关的炔属咪唑（1a），并通过体外结合试验和小鼠体内药理学试验评估了它们为胆碱能药物。1- [4-（1H-咪唑-1-基）-2-丁炔基] -2-吡咯烷酮（1b）是胆碱能激动剂，氧代雷莫林的效力为二分之一。在咪唑环中具有5-或2-甲基取代基的1b的类似物（化合物1c和1g）是胆碱能部分激动剂。1b在吡咯烷酮环的5位（7b）或炔链的α位（8b）具有甲基取代基的类似物是拮抗剂。制备了这些咪唑乙炔的各种类似物，其中吡咯烷酮环被酰胺，氨基甲酸酯或尿素残基取代。含有5-甲基咪唑作为胺取代基的几种化合物是部分激动剂。将咪唑化合物的活性与相关的吡咯烷和二甲胺类似物的活性进行比较。提出了这些化合物在毒蕈碱受体上的激动剂和拮抗剂构象。

  DOI：

  10.1021/jm00112a002
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl N-methyl-N-(2-propynyl) carbamate 、 二乙胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl[4-(diethylamino)-2-butynyl]methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  炔属咪唑和相关化合物的胆碱能活性。

  摘要：

  制备了一系列与oxotremorine相关的炔属咪唑（1a），并通过体外结合试验和小鼠体内药理学试验评估了它们为胆碱能药物。1- [4-（1H-咪唑-1-基）-2-丁炔基] -2-吡咯烷酮（1b）是胆碱能激动剂，氧代雷莫林的效力为二分之一。在咪唑环中具有5-或2-甲基取代基的1b的类似物（化合物1c和1g）是胆碱能部分激动剂。1b在吡咯烷酮环的5位（7b）或炔链的α位（8b）具有甲基取代基的类似物是拮抗剂。制备了这些咪唑乙炔的各种类似物，其中吡咯烷酮环被酰胺，氨基甲酸酯或尿素残基取代。含有5-甲基咪唑作为胺取代基的几种化合物是部分激动剂。将咪唑化合物的活性与相关的吡咯烷和二甲胺类似物的活性进行比较。提出了这些化合物在毒蕈碱受体上的激动剂和拮抗剂构象。

  DOI：

  10.1021/jm00112a002

文献信息

• 4-(N-substituted amino)-2-butynyl-1-carbamates and thiocarbamates and
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04996201A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  4-(N-Substituted amino)-2-butynyl-1-carbamates and thiocarbamates and derivatives thereof are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as centrally acting muscarinic agents and are useful as analgesic agents for the treatment of pain, as sleep aids and as agents for treating the symptoms of senile dementia, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, tardive dyskinesia, hyperkinesia, mania, or similar conditions of cerebral insufficiency characterized by decreased cerebral acetylcholine production or release.

  本文描述了4-(N-取代氨基)-2-丁炔基-1-氨基甲酸酯和硫脲酸酯及其衍生物，以及其制备方法和制备的药物组合物，可用作中枢作用的毒蕈碱受体激动剂，可用作镇痛剂治疗疼痛，作为睡眠辅助剂和治疗老年性痴呆症、阿尔茨海默病、亨廷顿舞蹈症、迟发性运动障碍、多动症、躁狂或类似的脑部功能不足症状的药物。这些症状的特征是脑内乙酰胆碱的产生或释放减少。
• 4-(N-substituted amino)-2-butynyl-1-carbamates and thiocarbamates and derivatives thereof as centrally acting muscarinic agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0411616A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  4-(N-Substituted amino)-2-butynyl-1-carbamates and thiocarbamates of Formula I are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as centrally acting muscarinic agents and are useful as analgesic agents for the treatment of pain, as sleep aids and as agents for treating the symptoms of senile dementia, Alzheimer's disease, Huntington's chorea, tardive dyskinesia, hyperkinesia, mania, or similar conditions of cerebral insufficiency characterized by decreased cerebral acetylcholine production or release.

  描述了式 I 的 4-(N-取代氨基)-2-丁炔基-1-氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯及其制备方法和药物组合物。 描述了 4-(N-取代氨基)-2-丁炔基-1-氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯及其制备方法和药物组合物，它们可用作中枢作用的毒蕈碱类药物，也可用作治疗疼痛的镇痛剂、助眠剂和治疗老年痴呆症、阿尔茨海默氏病、亨廷顿舞蹈症、迟发性运动障碍、运动过度、躁狂症或类似以脑乙酰胆碱生成或释放减少为特征的脑功能不全症状的药物。
• US4996201A
  申请人：——

  公开号：US4996201A

  公开（公告）日：1991-02-26
• Cholinergic activity of acetylenic imidazoles and related compounds
  作者：Malcolm W. Moon、Connie G. Chidester、Richard F. Heier、Jeanette K. Morris、R. James Collins、Roland R. Russell、Jonathan W. Francis、G. Patrick Sage、Vimala H. Sethy

  DOI：10.1021/jm00112a002

  日期：1991.8

  alpha-position in the acetylenic chain (8b) were antagonists. Various analogues of these imidazole acetylenes where the pyrrolidinone ring was replaced by an amide, carbamate, or urea residue were prepared. Several compounds which contained 5-methylimidazole as the amine substituent were partial agonists. The activities of the imidazole compounds are compared with those of the related pyrrolidine and dimethylamine

  制备了一系列与oxotremorine相关的炔属咪唑（1a），并通过体外结合试验和小鼠体内药理学试验评估了它们为胆碱能药物。1- [4-（1H-咪唑-1-基）-2-丁炔基] -2-吡咯烷酮（1b）是胆碱能激动剂，氧代雷莫林的效力为二分之一。在咪唑环中具有5-或2-甲基取代基的1b的类似物（化合物1c和1g）是胆碱能部分激动剂。1b在吡咯烷酮环的5位（7b）或炔链的α位（8b）具有甲基取代基的类似物是拮抗剂。制备了这些咪唑乙炔的各种类似物，其中吡咯烷酮环被酰胺，氨基甲酸酯或尿素残基取代。含有5-甲基咪唑作为胺取代基的几种化合物是部分激动剂。将咪唑化合物的活性与相关的吡咯烷和二甲胺类似物的活性进行比较。提出了这些化合物在毒蕈碱受体上的激动剂和拮抗剂构象。