ethyl (E,4R)-4-(2-oxoethyl)dodec-2-enoate | 1378251-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4R)-4-(2-oxoethyl)dodec-2-enoate
• CAS: 1378251-19-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: ILTAJFSGWBMJEJ-RUMSDORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R)-4-(2-oxoethyl)dodec-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-[(2S,3R)-2-octyltetrahydrofuran-3-yl]acetate 、 ethyl 2-[(2S,3S)-2-octyltetrahydrofuran-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用β-硝基乙基砜作为乙烯基阴离子等价物的α,β-不饱和醛的对映选择性β-乙烯基化

  摘要：

  提出了一种用于 enals 不对称 β-乙烯基化的简明方法。该反应的成功在于立体选择性有机催化将 β-硝基乙基砜 1 加成到烯醛中，以及 Mg 促进伴随消除的能力

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200150
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)undec-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (E,4R)-4-(2-oxoethyl)dodec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用β-硝基乙基砜作为乙烯基阴离子等价物的α,β-不饱和醛的对映选择性β-乙烯基化

  摘要：

  提出了一种用于 enals 不对称 β-乙烯基化的简明方法。该反应的成功在于立体选择性有机催化将 β-硝基乙基砜 1 加成到烯醛中，以及 Mg 促进伴随消除的能力

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200150

文献信息

• Enantioselective β-Vinylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Using a β-Nitroethyl Sulfone as Vinyl Anion Equivalent
  作者：Chiara Gianelli、Rosa Lopez、Ángel Puente、Maitane Zalacain、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/ejoc.201200150

  日期：2012.5

  A concise method for the asymmetric β-vinylation of enals is presented. The success of the reaction lies in the stereoselective organocatalyzed addition of β-nitroethyl sulfone 1 to enals and in the ability of Mg to promote the concomitant elimi

  提出了一种用于 enals 不对称 β-乙烯基化的简明方法。该反应的成功在于立体选择性有机催化将 β-硝基乙基砜 1 加成到烯醛中，以及 Mg 促进伴随消除的能力